4-O-(S)-flavogallonyl-6-O-galloyl-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 4-O-(S)-flavogallonyl-6-O-galloyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: terflavin B；[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxymethyl]oxan-3-yl] 3,4,5-trihydroxy-2-(6,7,13,14-tetrahydroxy-3,10-dioxo-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaen-5-yl)benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₄O₂₂
• 分子量: 784.551
• InChiKey: UKIPVDAOZKIZJT-RPMOVZCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(S)-flavogallonyl-6-O-galloyl-β-D-glucopyranose 在 单宁酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以10 mg的产率得到terflavin D
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. CII. Structures of terchebulin, an ellagitannin having a novel tetraphenylcarboxylic acid (terchebulic acid) moiety, and biogenetically related tannins from Terminalia chebula Retz.

  摘要：

  对乳香果（Terminalia chebula RETZ.，Combretaceae）的化学检测，分离并鉴定出番石榴素（1）、terflavin A（2）和一种名为terchebulin（3）的新鞣花单宁，后者具有一种新的四苯基羧酸（terchebulic acid）部分。此外，从乳香果的叶子中分离出一系列生物遗传相关的可水解单宁，terflavins B（7）、C（9）和D（10）、番石榴素（1）和番石榴素（8），并阐明了其结构。同时分离出的terflavins A（2）和B（7）提供了生物遗传学证据，证明terchebulic acid部分是由相邻的黄酮没食子酸和没食子酸酯的氧化碳-氧偶联产生的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3004
• 作为产物：
  描述：

  terflavin A 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以17 mg的产率得到4-O-(S)-flavogallonyl-6-O-galloyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Takashi; Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1039 - 1049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tanaka, Takashi; Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1039 - 1049
  作者：Tanaka, Takashi、Nonaka, Gen-Ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Tannins and related compounds. CII. Structures of terchebulin, an ellagitannin having a novel tetraphenylcarboxylic acid (terchebulic acid) moiety, and biogenetically related tannins from Terminalia chebula Retz.
  作者：Ta-chen LIN、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA、Feng-chi HO

  DOI：10.1248/cpb.38.3004

  日期：——

  A chemical examination of mylobalans (the fruits of Terminalia chebula RETZ., Combretaceae) has led to the isolation and characterization of punicalagin (1), terflavin A (2) and a new ellagitannin named terchebulin (3), which possesses a anovel tetraphynylcarboxylic acid (terchebulic acid) moiety. Furthermore, from the leaves of T. chebula, a series of biogenetically related hydrolyzable tannins, terflavins B (7), C (9) and D (10), punicalagin (1) and punicalin (8), have been isolated and structurally elucidated. The concomitant isolation of terflavins A (2) and B (7) provides biogenetic evidence that the tervhebulic acid moiety is derived by an oxidative carbon-oxygen coupling of adjacent flavogallonic acid and gallic acid esters.

  对乳香果（Terminalia chebula RETZ.，Combretaceae）的化学检测，分离并鉴定出番石榴素（1）、terflavin A（2）和一种名为terchebulin（3）的新鞣花单宁，后者具有一种新的四苯基羧酸（terchebulic acid）部分。此外，从乳香果的叶子中分离出一系列生物遗传相关的可水解单宁，terflavins B（7）、C（9）和D（10）、番石榴素（1）和番石榴素（8），并阐明了其结构。同时分离出的terflavins A（2）和B（7）提供了生物遗传学证据，证明terchebulic acid部分是由相邻的黄酮没食子酸和没食子酸酯的氧化碳-氧偶联产生的。