trans-cevimeline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: trans-cevimeline
• 英文别名: Rel-(2R,2'S)-2'-methyl-4-azaspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,5'-[1,3]oxathiolane]；(2R,5S)-2-methylspiro[1,3-oxathiolane-5,3'-1-azabicyclo[2.2.2]octane]
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.317
• InChiKey: WUTYZMFRCNBCHQ-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cevimeline 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-2-methylspiro[1,3-oxathiolane-5,3'-quinuclidine] monohydrochloride hemihydrate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-2-METHYLSPIRO (1, 3-OXATHIOLANE 5-3') QUINUCLIDINE

  摘要：

  提供了一种制备医药级顺式-2-甲基螺(1,3-噁唑烷-5,3')喹啉及其药学上可接受的盐的方法，包括将外消旋的2-甲基螺(1,3-噁唑烷-5,3')喹啉异构化为顺式-2-甲基螺(1,3-噁唑烷-5,3')喹啉，并通过与廉价和商业化的材料（如硫酸）形成盐来纯化C-MSOQ。还揭示了采用有机溶剂/水系统和有机溶剂（如丙酮）再结晶的纯化方法。

  公开号：

  US20110301352A1
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 硫化氢 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 trans-cevimeline 、 cevimeline
  参考文献：
  名称：

  A new route to cevimeline

  摘要：

  The present work demonstrates a new route for the synthesis of cevimeline in which safe and odorless thiourea is utilized as a thiolating reagent. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.090