trans-1,2-difluoro-1,2-di(5-methyl-2-thienyl)-ethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: trans-1,2-difluoro-1,2-di(5-methyl-2-thienyl)-ethylene
• 英文别名: (E)-1,2-difluoro-1,2-bis[5-methyl-(2-thienyl)]ethene；2-[(E)-1,2-difluoro-2-(5-methylthiophen-2-yl)ethenyl]-5-methylthiophene
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂S₂
• 分子量: 256.34
• InChiKey: CVOCFRJOIKDCFI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 四氟乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到trans-1,2-difluoro-1,2-di(5-methyl-2-thienyl)-ethylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of 1,2-difluoro-1,2-bis(5-trimethylsilyl-2-thienyl)ethenes. A new family of conjugated monomers for oxidative polymerisation

  摘要：

  描述了一系列（E）-1,2-二氟-1,2-二（2-噻吩基）乙烯（DFDTEs）的合成，采用低温反应将2-锂噻吩与四氟乙烯（TFE）反应。也阐明了导致更高聚合物形成的机制的可能解释，并提出使用TMS作为保护基团以防止这一现象。所有化合物均经过彻底表征，其E构型通过振动光谱学得以证明。一个代表性系统在120 K下的晶体结构证实了其基本的平面性，并表明π-电子存在显著的去局域化。氟原子参与了与硫原子和氢原子的短程分子内及分子间相互作用，显然稳定了平面的分子排列。

  DOI：

  10.1039/b203589h

文献信息

• Synthesis and characterisation of 1,2-difluoro-1,2-bis(5-trimethylsilyl-2-thienyl)ethenes. A new family of conjugated monomers for oxidative polymerisation
  作者：Luca Albertin、Chiara Bertarelli、Maria C. Gallazzi、Stefano V. Meille、Silvia C. Capelli

  DOI：10.1039/b203589h

  日期：2002.10.1

  The synthesis of a series of (E)-1,2-difluoro-1,2-bis(2-thienyl)ethenes (DFDTEs) by low temperature reaction of 2-lithiothiophenes with tetrafluoroethene (TFE) is described. A possible explanation of the mechanism leading to the formation of higher oligomers is also elucidated together with the use of TMS as protecting group to prevent it. All compounds are thoroughly characterised and their E – configuration proved by vibrational spectroscopy. The crystal structure at 120 K of a representative system evidences its essential planarity and suggests significant delocalisation of π-electrons. Fluorine atoms are involved both in short intra- and intermolecular interactions with sulfur atoms and hydrogen atoms, apparently stabilising the planar molecular arrangement.

  描述了一系列（E）-1,2-二氟-1,2-二（2-噻吩基）乙烯（DFDTEs）的合成，采用低温反应将2-锂噻吩与四氟乙烯（TFE）反应。也阐明了导致更高聚合物形成的机制的可能解释，并提出使用TMS作为保护基团以防止这一现象。所有化合物均经过彻底表征，其E构型通过振动光谱学得以证明。一个代表性系统在120 K下的晶体结构证实了其基本的平面性，并表明π-电子存在显著的去局域化。氟原子参与了与硫原子和氢原子的短程分子内及分子间相互作用，显然稳定了平面的分子排列。