N-hydroxythiophene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-hydroxythiophene-3-carboxamide
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• mdl: MFCD09947522
• 分子量: 143.166
• InChiKey: HOCHMEPKLDRHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxythiophene-3-carboxamide 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 C₃₀H₂₉FO₂ 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 C₁₇H₁₄N₂O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  钴(III)/手性羧酸催化CH活化对映选择性合成苯并噻二嗪-1-氧化物

  摘要：

  苯并噻二嗪-1-氧化物的对映选择性合成已经使用非手性钴(III) 催化剂和假-C 2 -对称H 8 -联萘手性羧酸实现。混合催化体系能够从容易获得的亚砜亚胺和二恶唑酮中快速获得苯并噻二嗪-1-氧化物，并具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205341
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.75h， 以106 mg的产率得到N-hydroxythiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350

文献信息

• Synthesis of carbamoyl azides via the Lossen rearrangement utilizing diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153727

  日期：2022.4

  A novel method was developed for the synthesis of carbamoyl azides from hydroxamic acids via the Lossen rearrangement using diphenyl phosphorazidate, which acts as both the activator and azide source to produce the azides via an isocyanate intermediate. Using this method, various hydroxamic acids were converted into the corresponding carbamoyl azides, enabling their preparation without the use of highly

  开发了一种使用叠氮化二苯酯通过Lossen 重排从异羟肟酸合成氨基甲酰基叠氮化物的新方法，该方法作为活化剂和叠氮化物来源，通过异氰酸酯中间体生产叠氮化物。使用这种方法，各种异羟肟酸被转化为相应的氨基甲酰叠氮化物，无需使用高爆炸性试剂即可制备它们。
• Formal Lossen Rearrangement/Alkenylation or Annulation Cascade of Heterole Carboxamides with Alkynes Catalyzed by CpRh ^III Complexes with Pendant Amides
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201904156

  日期：2019.12.13

  It has been established that a cyclopentadienyl (Cp) RhIII complex with two aryl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/alkenylation cascade of N-pivaloyl heterole carboxamides with internal alkynes, leading to alkenylheteroles. Interestingly, the use of sterically demanding internal alkynes afforded not the alkenylation but the [3+2] annulation products ([5,5]-fused

  已经确定，具有两个芳基和一个侧链酰胺部分的环戊二烯基 (Cp) RhIII 络合物催化 N-新戊酰杂环甲酰胺与内部炔烃的正式洛森重排/烯基化级联，从而产生烯基杂环。有趣的是，使用空间要求苛刻的内部炔烃不会提供烯基化，而是提供 [3+2] 环化产物（[5,5]-稠合杂分子）。在这些反应中，CpRhIII 复合物的侧链酰胺部分可能会加速正式的洛森重排。五元杂分子的使用可能会阻止还原消除形成紧张的 [5,5]-融合杂分子；相反，质子化继续产生烯基化产物。庞大的炔烃取代基加速还原消除，从而形成 [5,5]-稠合杂分子。
• Chemical Upcycling of Waste Poly(bisphenol A carbonate) to 1,4,2‐Dioxazol‐5‐ones and One‐Pot C−H Amidation
  作者：Hyun Jin Jung、Sora Park、Hyun Sub Lee、Hyun Gyu Shin、Yeji Yoo、Ek Raj Baral、Jun Hee Lee、Jaesung Kwak、Jeung Gon Kim

  DOI：10.1002/cssc.202100885

  日期：2021.10.5

  poly(bisphenol A carbonate) (PC) was achieved in this study with hydroxamic acid nucleophiles, giving rise to synthetically valuable 1,4,2-dioxazol-5-ones and bisphenol A. Using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]-dec-5-ene (TBD), non-green carbodiimidazole or phosgene carbonylation agents used in conventional dioxazolone synthesis were successfully replaced with PC, and environmentally harmful bisphenol A was

  本研究中使用异羟肟酸亲核试剂实现了聚（双酚 A 碳酸酯）（PC）的化学升级，产生了具有合成价值的 1,4,2-二恶唑-5-酮和双酚 A。使用 1,5,7-三氮杂双环传统二恶唑酮合成中使用的[4.4.0]-dec-5-烯(TBD)、非绿色碳二咪唑或光气羰基化剂成功地被PC替代，同时回收了对环境有害的双酚A。杂异羟肟酸表现出良好的效率和绿色化学特性，具有广阔的合成应用范围。此外，还开发了一种绿色芳基酰胺合成工艺，包括从聚碳酸酯到二恶唑酮的一锅解聚，然后是铑催化的 CH 酰胺化，包括使用光盘的克级实例。