3-ethyl-3-(4-thiophenyl)piperidine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-ethyl-3-(4-thiophenyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3-Ethyl-3-(4-sulfanylphenyl)piperidine-2,6-dione；3-ethyl-3-(4-sulfanylphenyl)piperidine-2,6-dione
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: NUTDCQOQRJAUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  格鲁米特 在 氯磺酸 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 3-ethyl-3-(4-thiophenyl)piperidine-2,6-dione 、 3-ethyl-3-(2-thiophenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有芳香酶和脱链糖酶抑制活性的含硫谷胱甘肽衍生物的合成与评价

  摘要：

  合成了新的含硫谷胱甘肽衍生物，在芳环的邻对位位置被硫醇或甲基硫醚基团取代，并测试了人胎盘芳香酶和牛肾上腺皮质脱粒酶的抑制活性。该合成是通过谷胱甘肽的氯磺化作用实现的，产生对位磺酰氯与邻位磺酰氯 2a/b 的 3:1 混合物。谷胱甘肽的磺酰氯用 Zn/H2SO4 还原得到硫代谷胱甘肽 3a/b，然后用 MeI/EtOH 甲基化得到相应的甲基硫化物 4a/b。与氨基鲁米特 (AG) 相比。3a/b 和 4a/b 是芳香酶的弱抑制剂，3a/b 比 4a/b 更有效。硫醇化合物对芳香酶的抑制是 pH 依赖性的；3a / b 在较高的 pH 值 (7. 4) 低于 (6.6)。这表明 4 的硫醇盐形式与芳香酶的三价铁血红素配位。同样，3a / b 和 4a / b 在抑制牛肾上腺去糖酶方面的效力低于 AG。讨论了这些化合物令人惊讶的低芳香酶抑制剂活性的可能原因。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260704