7,14-bis(3'-dodecyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)diindolo[3,2,1-de:3',2',1'-ij][1,5]naphthyridine-6,13-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: 7,14-bis(3'-dodecyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)diindolo[3,2,1-de:3',2',1'-ij][1,5]naphthyridine-6,13-dione
• 英文别名: 9,19-Bis[5-(3-dodecylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-1,11-diazahexacyclo[9.9.2.02,7.08,21.012,17.018,22]docosa-2,4,6,8,12,14,16,18,21-nonaene-10,20-dione；9,19-bis[5-(3-dodecylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-1,11-diazahexacyclo[9.9.2.02,7.08,21.012,17.018,22]docosa-2,4,6,8,12,14,16,18,21-nonaene-10,20-dione
• 化学式: C₆₀H₆₆N₂O₂S₄
• 分子量: 975.46
• InChiKey: SPSBDHHUYDXRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,14-bis(3'-dodecyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)diindolo[3,2,1-de:3',2',1'-ij][1,5]naphthyridine-6,13-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以83%的产率得到7,14-bis(5'-bromo-3'-dodecyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)diindolo[3,2,1-de:3',2',1'-ij][1,5]naphthyridine-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  旧天然染料的新形式：Bay-Annulated Indigo (BAI) 作为高性能有机半导体的优良电子接受单元

  摘要：

  从容易获得的靛蓝染料的一步官能化合成了一种新型电子受体。所得海湾环化靛蓝 (BAI) 用于制备一系列新型供体-受体小分子和聚合物。正如实验和理论计算所揭示的那样，与几种主要的缺电子结构单元相比，取代的 BAI 具有更强的电子接受特性。因此，包含 BAI 受体的供体-受体材料具有低的 LUMO 能级和小的 HOMO-LUMO 间隙。BAI 供体-受体聚合物薄膜的原位掠入射广角 X 射线散射研究表明热处理后结晶度提高。基于这些聚合物的场效应晶体管显示出优异的双极传输行为，

  DOI：

  10.1021/ja508807m
• 作为产物：
  描述：

  indigo 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7,14-bis(3'-dodecyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)diindolo[3,2,1-de:3',2',1'-ij][1,5]naphthyridine-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  旧天然染料的新形式：Bay-Annulated Indigo (BAI) 作为高性能有机半导体的优良电子接受单元

  摘要：

  从容易获得的靛蓝染料的一步官能化合成了一种新型电子受体。所得海湾环化靛蓝 (BAI) 用于制备一系列新型供体-受体小分子和聚合物。正如实验和理论计算所揭示的那样，与几种主要的缺电子结构单元相比，取代的 BAI 具有更强的电子接受特性。因此，包含 BAI 受体的供体-受体材料具有低的 LUMO 能级和小的 HOMO-LUMO 间隙。BAI 供体-受体聚合物薄膜的原位掠入射广角 X 射线散射研究表明热处理后结晶度提高。基于这些聚合物的场效应晶体管显示出优异的双极传输行为，

  DOI：

  10.1021/ja508807m

文献信息

• Bay-annulated indigo (BAI) as an excellent electron accepting building block for high performance organic semiconductors
  申请人：Liu Yi

  公开号：US09196846B2

  公开（公告）日：2015-11-24

  A novel electron acceptor based on bay-annulated indigo (BAI) was synthesized and used for the preparation of a series of high performance donor-acceptor small molecules and polymers. The resulting materials possess low-lying LUMO energy level and small HOMO-LUMO gaps, while their films exhibited high crystallinity upon thermal treatment, commensurate with high field effect mobilities and ambipolar transfer characteristics.

  基于湾环化靛蓝（BAI）的新型电子受体已合成，并用于制备一系列高性能的供体-受体小分子和聚合物。所得材料具有较低的LUMO能级和较小的HOMO-LUMO间隙，其薄膜在热处理后表现出高结晶性，与高场效应迁移率和双极传输特性相称。