(-)-epicatechin 3-O-β-D-(2''-O-vanillyl)allopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (-)-epicatechin 3-O-β-D-(2''-O-vanillyl)allopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
• 化学式: C₂₉H₃₀O₁₄
• 分子量: 602.549
• InChiKey: YKOKGHCOZSAWAK-OTNNLENBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-epicatechin 3-O-β-D-(2''-O-vanillyl)allopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以3 mg的产率得到香草酸
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ol 和来自 Davallia divaricata 的原花青素异甙

  摘要：

  摘要 从蕨类植物Davallia divaricata 中分离出4 种黄烷3-醇苷和3 种原花色素苷，以及原花青素B-1 和B-2 以及一种三聚原花青素。所有这些糖苷都已显示出具有别吡喃糖部分。基于化学和光谱证据阐明了这些结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80138-4

文献信息

• Flavan-3-ol and proanthocyanidin allosides from Davallia divaricata
  作者：Tieh-Horng Hwang、Yoshiki Kashiwada、Gen-Ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80138-4

  日期：1989.1

  Abstract Four flavan-3-ol glycosides and three proanthoeyanidin glycosides have been isolated from the fern, Davallia divaricata , together with procyanidins B-1 and B-2 and a trimeric procyanidin. All of these glycosides have been shown to possess an allopyranose moiety. The structures were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  摘要 从蕨类植物Davallia divaricata 中分离出4 种黄烷3-醇苷和3 种原花色素苷，以及原花青素B-1 和B-2 以及一种三聚原花青素。所有这些糖苷都已显示出具有别吡喃糖部分。基于化学和光谱证据阐明了这些结构。