1-[4-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-3-methoxyphenyl]-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: 1-[4-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-3-methoxyphenyl]-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol
• 英文别名: rubrumoside A；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[4-[1,3-dihydroxy-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]propyl]-2-methoxyphenoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₁
• 分子量: 524.565
• InChiKey: HIUDWBOYZUJHOV-GBKJYPAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-3-methoxyphenyl]-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  新maplexins F-Ⅰ和酚苷从红枫（宏基癣菌）树皮

  摘要：

  四个新的棓单宁，maplexins F-I（1 - 4），两个新的酚苷，rubrumosides A-B（5，6），和11已知的化合物，分别从红色枫木（隔绝宏基癣菌）的树皮。根据光谱分析阐明了它们的结构。Maplexins包含三个分别连接到1,5-脱水葡萄糖醇不同位置的没食子酸酯化衍生物，并且是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的10-20倍，比临床药物阿卡波糖（IC 50= 7–16 vs 161μM），体外。这些结果支持了以前的数据，表明gallotannins是枫树植物部分提取物的α-葡萄糖苷酶抑制活性的主要贡献者，并且1,5-脱水葡萄糖醇部分上的三个取代基对于活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.062

文献信息

• New maplexins F–I and phenolic glycosides from red maple (Acer rubrum) bark
  作者：Tao Yuan、Chunpeng Wan、Ke Liu、Navindra P. Seeram

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.062

  日期：2012.1

  Four new gallotannins, maplexins F–I (1–4), two new phenolic glycosides, rubrumosides A–B (5,6), and eleven known compounds were isolated from red maple (Acer rubrum) bark. Their structures were elucidated based on spectroscopic analysis. The maplexins contained three galloylated derivatives attached to different positions of 1,5-anhydro-glucitol and were 10–20 fold more potent α-glucosidase inhibitors

  四个新的棓单宁，maplexins F-I（1 - 4），两个新的酚苷，rubrumosides A-B（5，6），和11已知的化合物，分别从红色枫木（隔绝宏基癣菌）的树皮。根据光谱分析阐明了它们的结构。Maplexins包含三个分别连接到1,5-脱水葡萄糖醇不同位置的没食子酸酯化衍生物，并且是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的10-20倍，比临床药物阿卡波糖（IC 50= 7–16 vs 161μM），体外。这些结果支持了以前的数据，表明gallotannins是枫树植物部分提取物的α-葡萄糖苷酶抑制活性的主要贡献者，并且1,5-脱水葡萄糖醇部分上的三个取代基对于活性很重要。