1-(5-azido-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-(5-azido-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil
• 英文别名: (5-azido-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil；1-(5-azido-2,5-dideoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil；1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(azidomethyl)-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₅O₄
• 分子量: 299.262
• InChiKey: MGVWCZJVHRKVPT-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-azido-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil 在 钯 乙醚 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以to give 0.3 g of 1-(5-amino-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil as a white solid的产率得到1-(5-amino-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Method of treating herpes simplex viral infection employing pyrimidine

  摘要：

  化合物的化学式为##STR1## 其中，R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4-烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫基或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，或者当X是O时，也可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是一个碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零，1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或式为--(Z).sub.n--A--(a)的基团，其中A是C.sub.1-8-烷基，可选地被一个或两个苯基取代，是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可以用作药物的形式，用于控制和预防病毒感染。化合物I的制备可以按照已知方法进行。

  公开号：

  US05010060A1
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2’-氟-5-乙基-beta-D-阿拉伯呋喃基尿嘧啶 、 三苯基氧化膦 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1-(5-azido-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫醚或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，当X为O时，还可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零、1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或具有--(Z).sub.n--A--(a)式的基团，在该式中A是C.sub.1-8烷基烯基，可以选择地被一个或两个苯基取代，Z是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可用作药物形式用于控制和预防病毒感染。根据已知方法可以制备式I的化合物。

  公开号：

  US04851519A1

文献信息

• US4851519A
  申请人：——

  公开号：US4851519A

  公开（公告）日：1989-07-25
• US5010060A
  申请人：——

  公开号：US5010060A

  公开（公告）日：1991-04-23
• [EN] PYRIMIDINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES DE PYRIMIDINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997006178A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (EN) Pyrimidine nucleoside derivatives of formula (I), wherein R1 to R8 each individually represent hydrogen, halogen, cyano, lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, lower cycloalkyl or aryl; or R1 and R2 together or R2 and R3 together or R3 and R4 together represent a fused benzene ring; R9 represents hydrogen or lower alkyl; R10 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl-lower alkyl, lower cycloalkyl-lower alkyl, acyl, 2-pyrrolidinylcarbonyl or a group of the formula -C(O)-CH(R12)-NH2; R11 represents halogen, lower alkyl, halo-lower alkyl or lower cycloalkyl; R12 represents hydrogen, lower alkyl, aryl-lower alkyl, lower alkylthio-lower alkyl, amino-lower alkyl or (4-imidazolyl)-lower alkyl; W represents CH2, C(O) or C(S); X represents CH2 or O; Y represents hydrogen, fluorine or hydroxy; Z represents C(R13)(R14), O, S, SO, SO2, Si(R15)(R16) or N(R17); R13 and R14 each represent hydrogen, lower alkyl, halo-lower alkyl, aryl or aryl-lower alkyl or R13 and R14 together represent lower alkylene; R15 and R16 each represent lower alkyl; and R17 represents lower alkyl, and pharmaceutically acceptable salts of those compounds of formula (I) which are basic inhibit viral thymidine kinase and are useful as antiviral agents.(FR) La présente invention se rapporte à des dérivés de nucléosides de pyrimidine de formule (I), dans laquelle R1 à R8 représentent chacun individuellement hydrogène, halogène, cyano, alkyle inférieur, halo-alkyle inférieur, alkoxy inférieur, cycloalkyle inférieur ou aryle; ou R1 et R2 ensemble ou R2 et R3 ensemble ou R3 et R4 ensemble représentent un cycle condensé de benzène; R9 représente hydrogène ou alkyle inférieur; R10 représente hydrogène, alkyle inférieur, alkényle inférieur, alkynyle inférieur, aryle-alkyle inférieur, cycloalkyle inférieur-alkyle inférieur, acyle, 2-pyrrolidinylcarbonyle ou un groupe ayant pour formule -C(O)-CH(R12)-NH2; R11 représente halogène, alkyle inférieur, halo-alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; R12 représente hydrogène, alkyle inférieur, aryle-alkyle inférieur, alkylthio inférieur-alkyle inférieur, amino-alkyle inférieur ou (4-imidazolyl)-alkyle inférieur; W représente CH2, C(O) ou C(S); X représente CH2 ou O; Y représente hydrogène, fluor ou hydroxy; Z représente C(R13)(R14), O, S, SO, SO2, Si(R15)(R16) ou N(R17); R13 et R14 représentent chacun hydrogène, alkyle inférieur, halo-alkyle inférieur, aryle ou aryle-alkyle inférieur ou R13 et R14 représentent ensemble alkylène inférieur; R15 et R16 représentent chacun alkyle inférieur; et R17 représente alkyle inférieur. Ces composés de formule (I) ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, qui sont basiques, inhibent la thymidine kinase virale et sont utiles en tant qu'agents antiviraux.
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04851519A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl, halo-(C.sub.1-4 -alkyl) or C.sub.2-4 -alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 -alkylthio or phenyl-(C.sub.1-4 -alkoxy) or , when X is O, also acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is a carbocyclic group or a heterocyclic group, R.sup.5 is hydrogen or fluorine, m stands for zero, 1 or 2, X is O or NH and Y is a direct bond, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or a group of the formula of --(Z).sub.n --A-- (a) in which A is a C.sub.1-8 alkylene group which is optionally substituted by one or two phenyl groups, Z is O, S, SO or SO.sub.2 and n stands for zero or 1, with the proviso that R.sup.1 is different from iodine, when R.sup.2 is hydroxy or benzoyloxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is unsubstituted phenyl, R.sup.5 is hydrogen, m stands for zero, X is O, and Y is a direct bond, and tautomers thereof, which possess antiviral activity and can therefore be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections are described. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫醚或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，当X为O时，还可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零、1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或具有--(Z).sub.n--A--(a)式的基团，在该式中A是C.sub.1-8烷基烯基，可以选择地被一个或两个苯基取代，Z是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可用作药物形式用于控制和预防病毒感染。根据已知方法可以制备式I的化合物。
• Method of treating herpes simplex viral infection employing pyrimidine
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05010060A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl, halo-(C.sub.1-4 -alkyl) or C.sub.2-4 -alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 -alkoxy, C.sub.1-4 -alkylthio or phenyl-(C.sub.1-4 -alkoxy) or, when X is O, also acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is a carbocyclic group or a heterocyclic group, R.sup.5 is hydrogen or fluorine, m stands for zero, 1 or 2, X is O or NH and Y is a direct bond, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or a group of the formula of --(Z).sub.n --A-- (a) in which A is a C.sub.1-8 -alkylene group which is optionally substituted by one or two phenyl groups, is O, S, SO or SO.sub.2 and n stands for zero or 1, with the proviso that R.sup.1 is different from iodine, when R.sup.2 is hydroxy or benzoyloxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is unsubstituted phenyl, R.sup.5 is hydrogen, m stands for zero, X is O, and Y is a direct bond, and tautomers thereof, which possess antiviral activity and can therefore be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections are described. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  化合物的化学式为##STR1## 其中，R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4-烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫基或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，或者当X是O时，也可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是一个碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零，1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或式为--(Z).sub.n--A--(a)的基团，其中A是C.sub.1-8-烷基，可选地被一个或两个苯基取代，是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可以用作药物的形式，用于控制和预防病毒感染。化合物I的制备可以按照已知方法进行。