(Z)-2,4-dihydro-4-[(N-hydroxy-N-methylamino)(phenyl)methylene]-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (Z)-2,4-dihydro-4-[(N-hydroxy-N-methylamino)(phenyl)methylene]-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (4Z)-4-[[hydroxy(methyl)amino]-phenylmethylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: JEEBYWSHXKSNHJ-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 (Z)-2,4-dihydro-4-[(N-hydroxy-N-methylamino)(phenyl)methylene]-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到(Z)-2,4-dihydro-4-[(N-methoxy-N-methylamino)(phenyl)methylene]-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Benzoyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one肟的结构及其甲基衍生物

  摘要：

  4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮肟(4)及其不同甲基化产物(5-11)的1H和13C NMR光谱研究表明4存在主要作为 [D6]DMSO 溶液中的 4-烯氨基吡唑啉酮。单晶 X 射线分析表明，在固态下存在与 4 相同的互变异构结构，并且与相应的 N-甲基氨基产物 (6) 非常相似。这两种化合物都通过吡唑啉酮 C=O 基团和 N-OH 质子之间的分子内氢键稳定。在 O-甲基肟 5 和二氯甲烷的包合物中发现了 1,2-二氢-3H-吡唑-3-one 结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390175
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基-1,2-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-2,4-dihydro-4-[(N-hydroxy-N-methylamino)(phenyl)methylene]-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Benzoyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one肟的结构及其甲基衍生物

  摘要：

  4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮肟(4)及其不同甲基化产物(5-11)的1H和13C NMR光谱研究表明4存在主要作为 [D6]DMSO 溶液中的 4-烯氨基吡唑啉酮。单晶 X 射线分析表明，在固态下存在与 4 相同的互变异构结构，并且与相应的 N-甲基氨基产物 (6) 非常相似。这两种化合物都通过吡唑啉酮 C=O 基团和 N-OH 质子之间的分子内氢键稳定。在 O-甲基肟 5 和二氯甲烷的包合物中发现了 1,2-二氢-3H-吡唑-3-one 结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390175

文献信息

• The Structure of 4-Benzoyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one Oxime and Its Methyl Derivatives
  作者：Wolfgang Holzer、Katharina Hahn、Thomas Brehmer、Rosa M. Claramunt、Marta Pérez-Torralba

  DOI：10.1002/ejoc.200390175

  日期：2003.3

  Single-crystal X-ray analysis revealed that in the solid state the same tautomeric structure of 4 was present, and closely resembles that of the corresponding N-methylamino product (6). Both compounds are stabilised by an intramolecular hydrogen bond between the pyrazolone C=O group and the N-OH proton. A 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one structure was found in a clathrate of O-methyloxime 5 and dichloromethane. (© Wiley-VCH

  4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮肟(4)及其不同甲基化产物(5-11)的1H和13C NMR光谱研究表明4存在主要作为 [D6]DMSO 溶液中的 4-烯氨基吡唑啉酮。单晶 X 射线分析表明，在固态下存在与 4 相同的互变异构结构，并且与相应的 N-甲基氨基产物 (6) 非常相似。这两种化合物都通过吡唑啉酮 C=O 基团和 N-OH 质子之间的分子内氢键稳定。在 O-甲基肟 5 和二氯甲烷的包合物中发现了 1,2-二氢-3H-吡唑-3-one 结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)