二乙基氢化铝 | 871-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 二乙基氢化铝
• 英文名称: diethylaluminium hydride
• 英文别名: Diethylaluminiumhydrid；Diethylalan；diethylaluminum hydride；Diethylalumane
• CAS: 871-27-2
• 化学式: C₄H₁₁Al
• 分子量: 86.1129
• InChiKey: HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-56°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  4.2
• 危险品运输编号：
  UN 3076

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三乙基铝	triethylaluminum	97-93-8	C6H15Al	114.167

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三乙基铝	triethylaluminum	97-93-8	C6H15Al	114.167

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异己烯 、 二乙基氢化铝 生成 diethyl-(2-methyl-pentyl)-alane
  参考文献：
  名称：

  Ziegler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 91,106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基铝 在 magnesium 作用下， 生成 二乙基氢化铝
  参考文献：
  名称：

  Osteoprotegerin Abrogates Chronic Alcohol Ingestion‐Induced Bone Loss in Mice

  摘要：

  为了研究骨保护素（OPG）对酒精（乙醇）介导的骨质疏松症的作用，我们测量了对照组饮食、乙醇（5%）饮食或乙醇（5%）饮食加服用 OPG 的小鼠的各种骨重塑参数。OPG 可减轻乙醇引起的：（1）双能量密度计测定的骨矿物质密度（BMD）降低；（2）股骨组织形态测定的松质骨体积和骨小梁宽度降低以及破骨细胞表面增加、(3) 通过酶联免疫吸附法测定尿中脱氧吡啶醇（Dpd's）增加；以及 (4) 通过体外骨髓细胞培养法测定集落形成单位-粒细胞巨噬细胞（CFU-GM）形成和破骨细胞生成增加。此外，OPG 还能减少乙醇诱导的几种成骨细胞参数的下降，包括成骨细胞形成和成骨细胞培养钙保留。这些发现得到了股骨远端组织形态计量指标的支持。总之，这些数据表明，OPG 可减少乙醇诱导的骨质流失。此外，这些数据还表明，OPG 能够抑制乙醇诱导的破骨细胞生成，促进成骨细胞增殖，从而达到上述效果。

  DOI：

  10.1359/jbmr.2002.17.7.1256
• 作为试剂：
  描述：

  4-(三氟甲基)二苯甲酮 在 氢气 、 二乙基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 C₁₉H₃₆AlMnN₃O₂P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N-(phenyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺的 σ 电子诱导极化增强催化氢化中的氢化物转移

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了野依型金属-配体协同催化过程中铝阳离子在亚胺氢化过程中促进氢化物转移的作用。我们提出了一种新模型，涉及铝阳离子直接与亚胺配位以诱导孤对电子位点的激活，这种现象称为σ诱导激活。与锂对应物（“HMn-NLi”）相比，金属氢化物酰胺化铝络合物（“HMn-NAl”）在亚胺氢化中表现出更高的氢化物转移能力。密度泛函理论（DFT）计算表明，铝阳离子在氢化物转移过渡态下通过σ电子诱导的活化有效地极化不饱和键，从而更有效地增强基质的亲电性。此外，在基质配位时，铝的配位饱和通过Al-H配位键的断裂提高了HMn-NAl络合物的氢化物亲核性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02096

文献信息

• Hydroalumination of alkynyl-aminophosphines as a promising tool for the synthesis of unusual phosphines: P–N bond activation, a transient phosphaallene, a zwitterionic AlP₂C₂heterocycle and a masked Al/P-based frustrated Lewis pair
  作者：Hans Klöcker、Marcus Layh、Alexander Hepp、Werner Uhl

  DOI：10.1039/c5dt02825f

  日期：——

  alkynyl-chlorophosphine, Mes-P(Cl)–CC–CMe3, with LiNR2 afforded various unprecedented aminophosphines, Mes-P(NR2)–CC–CMe3, which showed a fascinating diversity in their reactivity towards H-AltBu2. NMe2 and NEt2 derivatives yielded the hydroalumination products Mes-P(NR2)–C(AltBu2)C(H)–CMe3 which have an Al–N and an activated P–N bond. Elimination of aluminium amide yielded the transient 3H-phosphaallene, Mes-PCC(H)-CMe3

  用LiNR 2处理新的炔基-氯膦Mes-P（Cl）–C C–CMe 3提供了各种前所未有的氨基膦，Mes-P（NR 2）–CC C–CMe 3，它们在其上表现出令人着迷的多样性。对H-Al t Bu 2的反应性。NMe 2和NEt 2衍生物产生具有Al–N和活化的P–N键的水铝化产物Mes-P（NR 2）–C（Al t Bu 2）C（H）–CMe 3。消除氨基铝，得到瞬时的3H-磷杂烯，Mes-P C C（H）-CMe 3，最终提供了一个具有Al-P键和两个环外C C键的五元AlP 2 C 2杂环。直接形成此杂环与空间位屏蔽我镨2 N-和dimethylpiperidinophosphines。独特的R 2 AlH加合物由NPh 2和N（SiMe 3）2取代的膦形成。可以将其视为与R 2 AlH部分配位的基于Al / P的受挫路易斯对（FLP）。在该反应的最后步骤中形成杂环AlP 2 C 2化合物。用Et
• Aluminum Hydride Catalyzed Hydroboration of Alkynes
  作者：Alessandro Bismuto、Stephen P. Thomas、Michael J. Cowley

  DOI：10.1002/anie.201609690

  日期：2016.12.5

  An aluminum‐catalyzed hydroboration of alkynes using either the commercially available aluminum hydride DIBAL‐H or bench‐stable Et3Al⋅DABCO as the catalyst and H‐Bpin as both the boron reagent and stoichiometric hydride source has been developed. Mechanistic studies revealed a unique mode of reactivity in which the reaction is proposed to proceed through hydroalumination and σ‐bond metathesis between

  使用可商购的氢化铝任DIBAL-H或长凳稳定的Et炔烃的铝催化的硼氢化3 Al⋅DABCO作为催化剂和H-BPIN作为硼试剂和化学计量氢化物源都已经研制成功。机理研究揭示了一种独特的反应模式，该反应被提议通过加氢铝化和烯基铝物种与HBpin之间的σ键复分解进行，从而推动催化循环的转变。
• Hydroalumination versus Deprotonation of Alkynes with Sterically Demanding Substituents
  作者：Werner Uhl、Marcus Layh、Ines Rhotert、Agnes Wollschläger、Alexander Hepp

  DOI：10.5560/znb.2013-3070

  日期：2013.6.1

  Treatment of sterically highly shielded terminal alkynes, H-C≡C-aryl, with dialkylaluminium and dialkylgallium hydrides, R₂E-H, afforded by hydrogen release dimeric dialkylelement alkynides with a four-membered E₂C₂ heterocycle independent of the bulk of the aryl groups. A rare example of a monomeric alkynylaluminium compound was only obtained with very bulky CH(SiMe₃)₂ groups attached to the metal atoms and by salt elimination reaction. The steric shielding by the bulky aryl groups did not prevent condensation reactions. Hydroalumination of 1-(trimethylsilyl)-2-(2,6- dimethylphenyl)ethyne using Me₂Al-H resulted in a divinyl compound by elimination of trimethylaluminium

  摘要 用二烷基铝和二烷基镓氢化物 R2E-H 处理具有高度立体屏蔽的 H-C≡C-芳基末端炔，通过氢释放可得到具有独立于芳基基团的四元 E2C2 杂环的二聚二烷基元素炔。只有在金属原子上连接了非常笨重的 CH(SiMe3)2 基团，并通过消盐反应，才能得到单体炔铝化合物的罕见实例。笨重芳基的立体屏蔽并不能阻止缩合反应。使用 Me2Al-H 对 1-(三甲基硅基)-2-(2,6- 二甲基苯基)乙炔进行氢化氨化，通过消除三甲基铝，可得到二乙烯基化合物。
• Hydrosilylation and Hydrogermylation of CO ₂ and CS ₂ by Al and Ga Functionalized Silanes and Germanes – Cooperative Reactivity with Formation of Silyl Formates and Disilylacetals
  作者：Michael Tolzmann、Lina Schürmann、Alexander Hepp、Werner Uhl、Marcus Layh

  DOI：10.1002/ejic.202000723

  日期：2020.11.15

  alkynylelement hydrides iPr2E(H)–C≡C‐tBu (1; E = Si, Ge) with R2M–H [M = Al, Ga; R = tBu, CH(SiMe3)2] afforded in moderate yields the Al and Ga functionalized alkenylsilanes and ‐germanes iPr2E(H)C(MR2)=CH‐tBu (2). The air and moisture sensitive Al compounds reacted with CO2 under mild conditions (room temperature, 1 bar) to yield the formates [iPr2EC(AlR2)=C(H)–tBu]O2CH (3) by C=O insertion into the E–H bond and

  所述alkynylelement氢化物的Hydrometallation我镨2 E（2H）-C≡C-吨卜（1 ; E =硅，锗），其中R 2 M-H [M =铝，镓; R =吨卜，CH（森达3）2 ]在中等产率的Al和Ga官能alkenylsilanes和得到-germanes我镨2 E（H）C（MR 2）= CH-吨BU（2）。空气和湿气敏感的Al化合物在温和的条件下（室温，1 bar）与CO 2反应生成甲酸酯[ i Pr 2 EC（AlR 2）= C（H）– t通过C = O插入E–H键和第二个O原子与铝的配位来生成Bu] O 2 CH（3）。乙缩醛MeAl [C（Si i Pr 2）= CH- t Bu] 2 O 2 CH 2（4a）作为独特的副产物获得。路易斯酸较少的酸性Ga化合物2c即使在较高的温度和压力下也不会与CO 2反应。与CS 2反应生成二硫缩醛[ i Pr 2 EC（M
• HeI Photoelectron Spectroscopy of Trialkylaluminum and Dialkylaluminum Hydride Compounds and Their Oligomers
  作者：Gábor Vass、György Tarczay、Gábor Magyarfalvi、András Bödi、László Szepes

  DOI：10.1021/om010994h

  日期：2002.6.1

  The HeI photoelectron spectra of trimethylaluminum, triethylaluminum, dimethylaluminum, and diethylaluminum hydrides were recorded as a function of temperature. From the spectra observed at different temperatures the spectra of the pure monomers and the trimethylaluminum, dimethylaluminum, and diethylaluminum hydride dimers and some of the bands related to the dimethylaluminum hydride trimer have been

  记录了三甲基铝，三乙基铝，二甲基铝和氢化二乙基铝的HeI光电子光谱随温度的变化。从在不同温度下观察到的光谱中，获得了纯单体和三甲基铝，二甲基铝和二乙基氢化铝二聚体的光谱以及一些与二甲基氢化铝三聚体有关的谱带。借助从头算起的量子化学计算（包括Hartree-Fock / Koopmans，外价格林函数和运动耦合簇电离能计算）对光谱进行了解释。后两种方法预测的垂直电离能与实验值非常吻合。此外，这些化合物的缔合能力，取代基的作用，