1-methyldeoxyguanosine 5'-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 1-methyldeoxyguanosine 5'-phosphate
• 英文别名: 2'-Deoxy-1-methylguanosine 5'-(dihydrogen phosphate)；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-1-methyl-6-oxopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₅O₇P
• 分子量: 361.251
• InChiKey: GQIQEQNQLGRCMV-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 2ˊ-脱氧鸟苷-5ˊ-一磷酸 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1-methyldeoxyguanosine 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯在水相中甲基化脱氧核苷酸

  摘要：

  磷酸三甲酯在 37-60 °C 和 pH 7-10 下对胸苷 5'-磷酸、脱氧胞苷 5'-磷酸、脱氧腺苷 5'-磷酸和脱氧鸟苷 5'-磷酸的作用得到它们的甲酯和碱甲基化衍生物. 酯化在所有脱氧核糖核苷酸中发生的程度几乎相同，其速率随反应温度而提高，同时与 7-10 范围内的 pH 值无关。另一方面，碱基部分的甲基化受反应温度和反应介质 pH 值的影响。四种碱基的反应顺序ws；pH 7时，胞嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-7）>腺嘌呤碱基（N-1）>>胸腺嘧啶碱基（N-3）；pH 10时，胸腺嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-1>N-7）>胞嘧啶碱基（N-3）>腺嘌呤碱基（N-1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1826