(8SR,9aRS)-2,8-dimethyl-1,3,6-trioxo-2,3,4,7,8,9a-hexahydro-1H,6H-2,3a,9,9b-tetraazacyclopenta[a]naphthalene-9-carboxylic acid phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (8SR,9aRS)-2,8-dimethyl-1,3,6-trioxo-2,3,4,7,8,9a-hexahydro-1H,6H-2,3a,9,9b-tetraazacyclopenta[a]naphthalene-9-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl (1R,12S)-4,12-dimethyl-3,5,10-trioxo-2,4,6,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]tridec-8-ene-13-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₅
• 分子量: 370.365
• InChiKey: YEGZJVMYLCLFGQ-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 、 2-Methyl-4-oxo-5-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(8SR,9aSR)-2,8-dimethyl-1,3,6-trioxo-2,3,4,7,8,9a-hexahydro-1H,6H-2,3a,9,9b-tetraazacyclopenta[a]naphthalene-9-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-烷基（芳基）-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050559n

文献信息

• Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Acyl-2-alkyl(aryl)-5-vinyl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Daniel L. Comins、Jeffrey T. Kuethe、Teresa M. Miller、Florence C. Février、Clinton A. Brooks

  DOI：10.1021/jo050559n

  日期：2005.6.1

  3-dihydro-4-pyridones undergo Diels−Alder cyclization with various dienophiles to afford novel octahydroquinolines containing synthetically useful functionality. With dihydropyridone 5 and cis-disubstituted dienophiles, the resulting cycloadducts were obtained as single diastereomers in good to excellent yield. The corresponding reaction of 5 with methyl acrylate, acrylonitrile, and phenyl vinyl sulfone

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。