1-(4,6,7-trimethoxybenzofuran-5-yl)-3-dimethylaminopropenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(4,6,7-trimethoxybenzofuran-5-yl)-3-dimethylaminopropenone
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(4,6,7-trimethoxy-1-benzofuran-5-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: QAIAPIAVYMOXNE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6,7-trimethoxybenzofuran-5-yl)-3-dimethylaminopropenone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-(4,6,7-trimethoxybenzofuran-5-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  来自天然呋喃色酮（visnagin 和 khellin）的苯并呋喃基吡喃 2-ones、-pyridazines 和 -pyridones

  摘要：

  通过用 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理 visnaginone 甲醚 1a 或 khellinone 甲醚 1b 合成了新型多功能烯胺酮 2a、b。它们与马尿酸或 N-乙酰甘氨酸反应生成苯并呋喃-5-基-2H-吡喃-2-酮 3a-d。2a,b 与氰基乙酰胺和丙二腈二聚体在乙醇钠中的反应分别得到苯并呋喃-5-基-吡啶酮 4a,b 和 [苯并呋喃-5-基-1H-吡啶-2-亚基]丙二腈 5a。用水合肼或羟胺回流 2a,b，分别得到苯并呋喃-5-基-1H-吡唑 6a,b 和苯并呋喃-5-基-异恶唑 7a,b。此外，2a,b 在氢氧化钠存在下与芳基重氮盐偶联，生成 3-(benzofuran-5-yl)-2-aryl-hydrazono-3-oxo-propanals 8a,b，它们是合成 3-(benzofuran-5-yl)-2-aryl-hydrazono-3-oxo-propanals

  DOI：

  10.1002/hc.10219
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6,7-trimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-(4,6,7-trimethoxybenzofuran-5-yl)-3-dimethylaminopropenone
  参考文献：
  名称：

  来自天然呋喃色酮（visnagin 和 khellin）的苯并呋喃基吡喃 2-ones、-pyridazines 和 -pyridones

  摘要：

  通过用 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理 visnaginone 甲醚 1a 或 khellinone 甲醚 1b 合成了新型多功能烯胺酮 2a、b。它们与马尿酸或 N-乙酰甘氨酸反应生成苯并呋喃-5-基-2H-吡喃-2-酮 3a-d。2a,b 与氰基乙酰胺和丙二腈二聚体在乙醇钠中的反应分别得到苯并呋喃-5-基-吡啶酮 4a,b 和 [苯并呋喃-5-基-1H-吡啶-2-亚基]丙二腈 5a。用水合肼或羟胺回流 2a,b，分别得到苯并呋喃-5-基-1H-吡唑 6a,b 和苯并呋喃-5-基-异恶唑 7a,b。此外，2a,b 在氢氧化钠存在下与芳基重氮盐偶联，生成 3-(benzofuran-5-yl)-2-aryl-hydrazono-3-oxo-propanals 8a,b，它们是合成 3-(benzofuran-5-yl)-2-aryl-hydrazono-3-oxo-propanals

  DOI：

  10.1002/hc.10219