3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl acetate
• 英文别名: (3-Oxo-1-benzofuran-5-yl) acetate；(3-oxo-1-benzofuran-5-yl) acetate
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: ZDASJKYELQBFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基香兰素 、 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl acetate 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(Z)-2-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  发现苯并呋喃-3（2H）-one衍生物作为新型DRAK2抑制剂，可保护胰岛β细胞免于凋亡。

  摘要：

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.048
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,5-二羟基苯基)-乙酮 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  发现苯并呋喃-3（2H）-one衍生物作为新型DRAK2抑制剂，可保护胰岛β细胞免于凋亡。

  摘要：

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.048