4-Nitrophenyl-4'-pentyloxyphenyl diazene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-Nitrophenyl-4'-pentyloxyphenyl diazene
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: KGCBRPOOLUQQSX-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 4′-hydroxyl-4-nitroazobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Nitrophenyl-4'-pentyloxyphenyl diazene
  参考文献：
  名称：

  Effect of media polarity on the photoisomerisation of substituted stilbene, azobenzene and imine chromophores

  摘要：

  我们比较并评估了取代基和介质极性对二苯乙烯、偶氮苯和 N-亚苄基苯胺发色团的光诱导 E→Z 几何异构化的影响。在所有这三个系统中，该过程的效率明显取决于 4-和 4′-位置上电子供体和电子受体取代基的存在和特性。我们从 E 激发单态的弛豫角度对结果进行了讨论。在没有硝基取代基的情况下，向 S 1 正交态的弛豫与非生产性的分子内电子转移有效竞争；在有硝基取代基的情况下，T 1 正交态是由体系间的交叉形成的。对于具有 4-硝基和 4′-电子供体取代基的体系，极性溶剂会抑制三重态的进入，从而促进从 S 1 态形成非活性电荷转移态，并且不会观察到异构化现象。在溶液和聚合物薄膜中也观察到类似的效应。这种行为变化对利用发色团产生非线性光学现象（包括光折射）具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a607980f

文献信息

• Ho, Mei-Sing; Fung, B. M.; Bayle, Jean-Pierre, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 225, p. 383 - 392
  作者：Ho, Mei-Sing、Fung, B. M.、Bayle, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Effect of media polarity on the photoisomerisation of substituted stilbene, azobenzene and imine chromophores
  作者：N. R. King、Eric A. Whale、Fred J. Davis、Andrew Gilbert、Geoffrey R. Mitchell

  DOI：10.1039/a607980f

  日期：——

  The influence of substituents and media polarity on the photoinducedE→Z geometrical isomerisation of the stilbene, azobenzene and N-benzylideneaniline chromophores has been compared and assessed. The efficiency of the process in all three systems is markedly dependent on the presence and characteristics of electron-donor and electron-acceptor substituents at the 4- and 4′-positions. The results are discussed in terms of relaxation of the E-excited singlet state. In the absence of a nitro substituent, relaxation to the S 1 orthogonal state competes effectively with non-productive intramolecular electron transfer; in the presence of a nitro substituent, the T 1 orthogonal state is formed from inter-system crossing. For systems with a 4-nitro and a 4′-electron-donor substituent, access to the triplet state is inhibited by polar solvents promoting formation of the inactive charge-transfer state from the S 1 state, and no isomerisation is observed. Similar effects are observed in both solution and polymer films. Such variations in behaviour have important implications for the utilisation of the chromophores in nonlinear optical phenomena including photorefractivity.

  我们比较并评估了取代基和介质极性对二苯乙烯、偶氮苯和 N-亚苄基苯胺发色团的光诱导 E→Z 几何异构化的影响。在所有这三个系统中，该过程的效率明显取决于 4-和 4′-位置上电子供体和电子受体取代基的存在和特性。我们从 E 激发单态的弛豫角度对结果进行了讨论。在没有硝基取代基的情况下，向 S 1 正交态的弛豫与非生产性的分子内电子转移有效竞争；在有硝基取代基的情况下，T 1 正交态是由体系间的交叉形成的。对于具有 4-硝基和 4′-电子供体取代基的体系，极性溶剂会抑制三重态的进入，从而促进从 S 1 态形成非活性电荷转移态，并且不会观察到异构化现象。在溶液和聚合物薄膜中也观察到类似的效应。这种行为变化对利用发色团产生非线性光学现象（包括光折射）具有重要意义。