tert-butyldimethyl((4-phenylazo)phenoxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: tert-butyldimethyl((4-phenylazo)phenoxy)silane
• 英文别名: 4-(Phenyldiazenyl)phenol tbdms；[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-phenyldiazene
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂OSi
• 分子量: 312.487
• InChiKey: KWRJJABUKDFYJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tert-butyldimethyl((4-phenylazo)phenoxy)silane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到C₁₀₀H₈₀N₁₀O₂₅S₅
  参考文献：
  名称：

  边缘不同的立柱[5]芳烃的功能化。

  摘要：

  向边缘差异化的C 5对称柱[5]芳烃（P [5] s）的有效合成路线的发展，其两个边缘装饰有不同的化学功能，打开了这种大环骨架的连续转变。本文介绍了C 5对称的五羟基P [5]前体的克级合成方法，以及一系列高效的反应，这些反应允许通过例如氟化硫（VI）交换（SuFEx）任意官能化任一边缘反应，酯化反应或Suzuki-Miyaura偶联反应。之后，BBr 3脱甲基激活了另一个边缘，以实现类似的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01123
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 4-N-苯基苯酰胺 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到tert-butyldimethyl((4-phenylazo)phenoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  边缘不同的立柱[5]芳烃的功能化。

  摘要：

  向边缘差异化的C 5对称柱[5]芳烃（P [5] s）的有效合成路线的发展，其两个边缘装饰有不同的化学功能，打开了这种大环骨架的连续转变。本文介绍了C 5对称的五羟基P [5]前体的克级合成方法，以及一系列高效的反应，这些反应允许通过例如氟化硫（VI）交换（SuFEx）任意官能化任一边缘反应，酯化反应或Suzuki-Miyaura偶联反应。之后，BBr 3脱甲基激活了另一个边缘，以实现类似的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01123

文献信息

• Functionalization at Will of Rim-Differentiated Pillar[5]arenes
  作者：Paul Demay-Drouhard、Ke Du、Kushal Samanta、Xintong Wan、Weiwei Yang、Rajavel Srinivasan、Andrew C.-H. Sue、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01123

  日期：2019.6.7

  development of an efficient synthetic route toward rim-differentiated C5-symmetric pillar[5]arenes (P[5]s), whose two rims are decorated with different chemical functionalities, opens up successive transformations of this macrocyclic scaffold. This paper describes a gram-scale synthesis of a C5-symmetric penta-hydroxy P[5] precursor, and a range of highly efficient reactions that allow functionalizing

  向边缘差异化的C 5对称柱[5]芳烃（P [5] s）的有效合成路线的发展，其两个边缘装饰有不同的化学功能，打开了这种大环骨架的连续转变。本文介绍了C 5对称的五羟基P [5]前体的克级合成方法，以及一系列高效的反应，这些反应允许通过例如氟化硫（VI）交换（SuFEx）任意官能化任一边缘反应，酯化反应或Suzuki-Miyaura偶联反应。之后，BBr 3脱甲基激活了另一个边缘，以实现类似的功能化。