(E)-4-((4-(hexyloxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-((4-(hexyloxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid
• 英文别名: (E)-4-[4-(hexyloxy)phenylazo]benzoic acid；4-(4-hexyloxyphenylazo)benzoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: POGKZLVLHOQDCL-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-(hexyloxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(E)-4-((4-(hexyloxy)phenyl)diazenyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  光学有源和可光切换Tröger的基础类似物†

  摘要：

  介绍了手性Tröger碱基类似物的对映异构体分离及其在分子超结构的构建中作为旋光性结构单元的用途。此处展示了各种策略，用于将偶氮光电开关固定在Tröger的基础支架上，而又不消散其立体成因中心。所得的光学活性光电开关为非手性液晶主体引入了手性，热致变色和光可调性。掺杂的中间相由于自组织的螺旋上层结构的形成而反射了特定波长的光。这些观察结果说明了所提出的产品作为液晶掺杂剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c9nj01372e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-[4-(hexyloxy)phenylazo]benzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到(E)-4-((4-(hexyloxy)phenyl)diazenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于脂肪族/芳香族间隔基的偶氮染料二聚体：光学存储设备的合成和应用†

  摘要：

  首次报道了在脂肪族和芳香族间隔基存在下新型弯曲形偶氮染料的光致异构化作用。与合成的化合物Ñ由不同的光谱分析技术，如己烷和苯作为中央部分进行了表征1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR和紫外-可见。他们揭示了溶液和固体细胞中的光异构化作用。在溶液中，E – Z和Z – E异构化分别发生在大约17–18秒和7–13小时内。由于垫片的性质，可能会发生背部松弛的剧烈变化参与系统。期望合成的材料在光学存储设备中更有用。

  DOI：

  10.1039/c4ra08219b

文献信息

• Mesogenic properties and studies of the photoisomerization process in solutions of branched azobenzene derivatives with ester group
  作者：Izabela Niezgoda、Joanna Jaworska、Zbigniew Galewski

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.07.091

  日期：2016.10

  Fifteen azobenzene derivatives with ester group were synthesized. All presented materials can be grouped into five various classes with different branching type and length of ester moiety. During this study the liquid-crystalline properties and the kinetics of trans-cis photoisomerization phenomenon were investigated. The obtained results clearly show that introducing of branched chain into chemical

  合成了十五个带有酯基的偶氮苯衍生物。所有提出的材料可以分为具有不同分支类型和酯部分长度的五种不同类别。在此研究中，液晶性能和动力学的反式-顺光异构化现象进行了调查。所获得的结果清楚地表明，将支链引入分子的化学结构显着降低了相变的温度。因此，观察到非常简单的液晶多态性（仅近晶A）。此外，计算了异构化过程的动力学常数。进行的研究可以确定所研究材料的化学性质与所研究材料之间的相关性。
• Reversible light-directed self-organized 3D liquid crystalline photonic nanostructures doped with azobenzene-functionalized bent-shaped molecules
  作者：Meng Wang、Wei Hu、Ling Wang、Duan-Yi Guo、Tsung-Hsien Lin、Lanying Zhang、Huai Yang

  DOI：10.1039/c8tc02200c

  日期：——

  Self-organized 3D liquid crystalline photonic nanostructures with high light-directed controllability are developed by doping azobenzene-functionalized bent-shaped molecules.

  通过掺杂偶氮苯官能化的弯曲分子，开发了具有高光控制可控性的自组织3D液晶光子纳米结构。
• Influence of inter- and intramolecular H-bonding on the mesomorphic and photoswitching behaviour of (<i>E</i>)-4-((4-(hexyloxy)phenyl)diazenyl)-<i>N</i>-phenyl benzamides
  作者：B. N. Sunil、Paresh Kumar Behera、Ammathnadu S. Achalkumar、G. Shanker、Gurumurthy Hegde

  DOI：10.1039/d0ra03024d

  日期：——

  We report on the synthesis, phase behaviour and photoswitching studies of new azo linked rod-shaped molecules.

  我们报告了新型偶氮键连接的杆状分子的合成、相行为和光开关研究。
• Aliphatic/aromatic spacers based azo dye dimers: synthesis and application for optical storage devices
  作者：A. R. Yuvaraj、Gan Siew Mei、Ajaykumar D. Kulkarni、M. Y. Mashitah、Gurumurthy Hegde

  DOI：10.1039/c4ra08219b

  日期：——

  The photoisomerization effect of new bent-shaped azo dyes in the presence of aliphatic and aromatic spacers is reported for the first time. The synthesized compounds with n-hexane and benzene as central moieties were characterized by different spectral analytical techniques such as 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR and UV-Vis. They revealed the photoisomerization effect in solution and on the solid cells as well

  首次报道了在脂肪族和芳香族间隔基存在下新型弯曲形偶氮染料的光致异构化作用。与合成的化合物Ñ由不同的光谱分析技术，如己烷和苯作为中央部分进行了表征1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR和紫外-可见。他们揭示了溶液和固体细胞中的光异构化作用。在溶液中，E – Z和Z – E异构化分别发生在大约17–18秒和7–13小时内。由于垫片的性质，可能会发生背部松弛的剧烈变化参与系统。期望合成的材料在光学存储设备中更有用。
• Fluorescence Changes of Glycyl-Tryptophan Peptide in the Presence of Some Newly Synthesized Azobenzene Compounds
  作者：Catalina-Ionica Ciobanu、Laura Habasescu、Dan Scutaru、Gabi Drochioiu

  DOI：10.2174/1570178612666150107235907

  日期：2015.2.13

  Five newly synthesized bent-shaped compounds containing azobenzene chromophores have been prepared by resorcinol esterification with 4-(4-alkyloxyphenylazo) benzoic acid using DCC and DMAP. The structure of newly synthesized compounds was confirmed by MS and FT-IR spectroscopy. In addition, NMR spectroscopy also established the purity of these compounds. According to their azo-type chemical structure, the newly synthesized compounds are expected to be highly fluorescent. Consequently, their absorption and fluorescence properties were investigated using UVVis and fluorescence spectroscopy. The present paper also investigates the fluorescence evolution of glycyl-L-tryptophan dipeptide at different concentrations of the newly synthesized bent-shaped compounds. The intensity of their fluorescence band over 400 nm depends much on individual structures. Since the investigated compounds could have optical properties characteristic to liquid crystals, the interaction with fluorescent peptides, such as glycyl-tryptophan or proteins might enhance their utility.

  通过间苯二酚与 4-(4-alkyloxyphenylazo)苯甲酸的酯化反应，使用 DCC 和 DMAP 制备了五种新合成的含偶氮苯发色团的弯曲状化合物。质谱和傅立叶变换红外光谱证实了新合成化合物的结构。此外，核磁共振光谱也确定了这些化合物的纯度。根据其偶氮型化学结构，预计新合成的化合物具有高荧光性。因此，本文使用紫外可见光谱和荧光光谱研究了它们的吸收和荧光特性。本文还研究了新合成的弯曲形化合物在不同浓度下甘氨酰-L-色氨酸二肽的荧光演变。它们在 400 纳米以上的荧光带强度在很大程度上取决于各自的结构。由于所研究的化合物可能具有液晶的光学特性，因此与荧光肽（如甘氨酰-色氨酸或蛋白质）的相互作用可能会提高它们的实用性。