octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6,8-dibutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6,8-dibutanoate
• 英文别名: (8-butanoyloxy-1,7-dihydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-6-yl) butanoate
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: IXNWKAJHQLPAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 栗精胺 在 吡啶 作用下， 以 Petroleum ether 、 正戊烷 为溶剂， 以4%的产率得到octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6,8-dibutanoate
  参考文献：
  名称：

  Anti-herpes castanospermine esters

  摘要：

  公开了某些Castanospermine酯衍生物的化学式：##STR1## 其中R、R.sub.1和R.sub.2各自独立地表示氢、C.sub.1-14脂肪酰基、C.sub.1-14烯酰基、环己烷羰基、C.sub.1-8烷氧基乙酰基、##STR2##萘羰基，可选地被甲基或卤素取代；苯基（C.sub.2-6脂肪酰基），其中苯基可选地被甲基或卤素取代；肉桂酰基；吡啶羰基，可选地被甲基或卤素取代；二氢吡啶羰基，可选地被C.sub.1-C.sub.10烷基取代；噻吩羰基，可选地被甲基或卤素取代；或呋喃羰基，可选地被甲基或卤素取代；Y表示氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素、三氟甲基、C.sub.1-4烷基磺酰基、C.sub.1-4烷基硫醇基、氰基或二甲基氨基；Y'表示氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素或与Y结合形成3,4-亚甲二氧基；Y"表示氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或卤素；其中R、R.sub.1和R.sub.2是这样选择的，至少其中之一，但不超过两个，是氢；被披露为治疗由单纯疱疹病毒（HSV）1型和2型引起的疾病的有效方法。

  公开号：

  US05385911A1

文献信息

• Anti-retroviral castanospermine esters
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05004746A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  Certain Castanospermine ester derivatives are disclosed to be effective in treating retroviral infections including HIV infections and are thus useful in the treatment of AIDS and ARC.

  某些卡斯塔诺斯珀明酯衍生物据披露在治疗反转录病毒感染包括HIV感染方面有效，因此在治疗艾滋病和ARC方面是有用的。
• Castanospermine esters and glycosides
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05017563A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Castanospermine mono- and di-esters and glycosides active as inhibitors of carbohydrate digestive enzymes and useful in treating diabetes are described herein. The compounds are prepared by the reaction of castanospermine with an appropriate acid halide or anhydride or with an appropriate glycosyl halide or glycosyl acetimidate under conditions which would favor the isolation of the mono- and di-esterified and glycosylated products. Various blocking groups, which can be selectively removed under mild conditions, can also be used to favor the formation of certain isomers.

  本文描述了作为碳水化合物消化酶抑制剂并用于治疗糖尿病的Castanospermine单酯、双酯和糖苷。该化合物是通过将Castanospermine与适当的酸卤或酸酐或适当的糖基卤或糖基乙酰亚胺反应而制备的，反应条件有利于分离单酯化、双酯化和糖基化产物。还可以使用各种可在温和条件下选择性去除的阻断基来促进某些异构体的形成。
• US5004746A
  申请人：——

  公开号：US5004746A

  公开（公告）日：1991-04-02
• Anti-herpes castanospermine esters
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05385911A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  Certain Castanospermine ester derivatives of the formula: ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen, C.sub.1-14 alkanoyl, C.sub.1-14 alkenoyl, cyclohexanecarbonyl, C.sub.1-8 alkoxyacetyl, ##STR2## naphthalenecarbonyl optionally substituted by methyl or halogen; phenyl (C.sub.2-6 alkanoyl) wherein the phenyl is optionally substituted by methyl or halogen; cinnamoyl; pyridinecarbonyl optionally substituted by methyl or halogen; dihydropyridine carbonyl optionally substituted by C.sub.1 -C.sub.10 alkyl; thiophenecarbonyl optionally substituted by methyl or halogen; or furancarbonyl optionally substituted by methyl or halogen; Y is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, halogen, trifluoromethyl, C.sub.1-4 alkylsulfonyl, C.sub.1-4 alkylmercapto, cyano or dimethylamino; Y' is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, halogen or it is combined with Y to give 3,4-methylenedioxy; Y" is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or halogen; with R, R.sub.1 and R.sub.2 being selected in such a way that at least one of them, but not more than two of them, is hydrogen; are disclosed to be effective in treating diseases caused by Herpes Simplex Virus (HSV) Types 1 and 2.

  公开了某些Castanospermine酯衍生物的化学式：##STR1## 其中R、R.sub.1和R.sub.2各自独立地表示氢、C.sub.1-14脂肪酰基、C.sub.1-14烯酰基、环己烷羰基、C.sub.1-8烷氧基乙酰基、##STR2##萘羰基，可选地被甲基或卤素取代；苯基（C.sub.2-6脂肪酰基），其中苯基可选地被甲基或卤素取代；肉桂酰基；吡啶羰基，可选地被甲基或卤素取代；二氢吡啶羰基，可选地被C.sub.1-C.sub.10烷基取代；噻吩羰基，可选地被甲基或卤素取代；或呋喃羰基，可选地被甲基或卤素取代；Y表示氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素、三氟甲基、C.sub.1-4烷基磺酰基、C.sub.1-4烷基硫醇基、氰基或二甲基氨基；Y'表示氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素或与Y结合形成3,4-亚甲二氧基；Y"表示氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或卤素；其中R、R.sub.1和R.sub.2是这样选择的，至少其中之一，但不超过两个，是氢；被披露为治疗由单纯疱疹病毒（HSV）1型和2型引起的疾病的有效方法。