tert-butyl(nonyloxy)diphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(nonyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-nonoxy-diphenylsilane
• 化学式: C₂₅H₃₈OSi
• 分子量: 382.662
• InChiKey: RLRMXMUWUHJEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(nonyloxy)diphenylsilane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Silyl group deprotection by Pd/C/H2. A facile and selective method

  摘要：

  An easy, high yield, RT, short-reaction-time Pd/C hydrogenation of silyl groups is described. This includes TES, TPS, TBS, TBDMS, TIPS, and TBDPS. The relative selectivity of the process has been investigated and we can show, for example, that TES, TPS, TBS, and TBDMS removal can be performed in the presence of TIPS and TBDPS. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.145
• 作为产物：
  描述：

  n-hexylzirconocene chloride 、 1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-iodopropane 在 C₆₀H₇₂Br₂N₄Ni 、 四丁基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以124 mg的产率得到tert-butyl(nonyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的镍催化与未活化烯烃的烷基锆茂新星交叉偶联。

  摘要：

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.010