methyl(1-oxido-1λ⁴-thietan-1-ylidene)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: methyl(1-oxido-1λ⁴-thietan-1-ylidene)carbamate
• 英文别名: 1-oxo-1-methoxycarbonylimino-1-thiacyclobutane；methyl N-(1-oxothietan-1-ylidene)carbamate
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: PDWBFXORCVWECX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烷砜 、 氨基甲酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到methyl(1-oxido-1λ⁴-thietan-1-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氨基甲酸酯向亚砜的硝基苯转移合成氨基磺酸亚砜肟。

  摘要：

  磺胺嘧啶对于掺入药物化合物具有相当大的兴趣。在温和的条件下，通过铑催化的氨基甲酸酯向亚砜的转移，可以方便地合成N保护的亚砜亚砜。制备了4元硫杂环丁烷-肟酮的第一个实例。带有Boc和Cbz基团的磺胺嘧啶对进一步的交叉偶联反应稳定，并易于脱保护。该方法可以促进提供改进的（整体）脱保护策略的NH-亚砜肟类的制备，这在甲硫氨酸亚砜（MSO）的合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00844

文献信息

• Straightforward Strategies for the Preparation of NH-Sulfox­imines: A Serendipitous Story
  作者：James Bull、Renzo Luisi、Leonardo Degennaro

  DOI：10.1055/s-0036-1590874

  日期：2017.12

  Starting from the development of catalytic strategies involving transition metals, more sustainable metal-free processes have been discovered. In particular, the use of hypervalent iodine reagents to mediate NH-transfer to sulfoxides is described, along with an assessment of the substrate scope. Furthermore, a one-pot strategy to convert sulfides directly into NH-sulfoximines is discussed, with N- and O-transfer

  亚砜亚胺正在成为用于药物化学的有价值的新等排体，具有调节理化特性的潜力。合成策略的最新发展使未受保护的“游离”NH-亚砜亚胺基团更容易获得，促进了进一步研究。该帐户回顾了 NH-亚砜亚胺的方法，重点介绍了我们对该领域的贡献。从涉及过渡金属的催化策略的发展开始，已经发现了更可持续的无金属工艺。特别是，描述了使用高价碘试剂来介导 NH 转移到亚砜，以及对底物范围的评估。此外，还讨论了将硫化物直接转化为 NH-亚砜亚胺的一锅法，在反应条件下发生 N-和 O-转移。包括新程序的机械证据以及进一步证明这些方法潜力的相关合成应用。1 引言 2 涉及过渡金属催化剂的 NH-亚砜亚胺的形成策略 3 制备 NH-亚砜亚胺的无金属策略 4 从亚砜和硫化物直接合成 NH-亚砜亚胺的机理证据 5 进一步应用 6 结论