(+/-)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: (4aR,9bR)-2-benzyl-8-methoxy-1,3,4,4a,5,9b-hexahydropyrido[4,3-b]indole
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: TYLIXOCIUJMGFC-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以6.1 g (78%)的产率得到(+/-)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-8-methoxy-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Hexahydro-pyrido(4,3-b)indole derivatives as antipsychotic drugs

  摘要：

  这项发明涉及公式##STR1##的化合物，其药学上可接受的加合盐和立体化异构体形式，其中Alk为C.sub.1-6烷二基；R.sup.1为氢、C.sub.1-6烷基、芳基或芳基C.sub.1-6烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立选择自氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-6烷硫基、巯基、氨基、单烷基和二(烷基)氨基、羧基、C.sub.1-6烷氧羰基或C.sub.1-6烷基羰基；R.sup.5为氢、C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-6烷基；R.sup.6为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷硫基，或者公式--NR.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.8和R.sup.9分别独立选择自氢、C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-6烷基；R.sup.7为氢或C.sub.1-6烷基；或R.sup.6和R.sup.7一起可能形成公式--R.sup.6 --R.sup.7 --的双价基团；具有中枢多巴胺和5-羟色胺拮抗活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US06057325A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2,3,4,5-tetrahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole monohydrochloride 在 盐酸 、 sodium borohydrid 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以11.3 g (32%)的产率得到(+/-)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Hexahydro-pyrido(4,3-b)indole derivatives as antipsychotic drugs

  摘要：

  这项发明涉及公式##STR1##的化合物，其药学上可接受的加合盐和立体化异构体形式，其中Alk为C.sub.1-6烷二基；R.sup.1为氢、C.sub.1-6烷基、芳基或芳基C.sub.1-6烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立选择自氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-6烷硫基、巯基、氨基、单烷基和二(烷基)氨基、羧基、C.sub.1-6烷氧羰基或C.sub.1-6烷基羰基；R.sup.5为氢、C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-6烷基；R.sup.6为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷硫基，或者公式--NR.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.8和R.sup.9分别独立选择自氢、C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-6烷基；R.sup.7为氢或C.sub.1-6烷基；或R.sup.6和R.sup.7一起可能形成公式--R.sup.6 --R.sup.7 --的双价基团；具有中枢多巴胺和5-羟色胺拮抗活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US06057325A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole monohydrochloride 、 硼氢化钠 、 在 ice 、 氮 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 水 、 二氯甲烷 、 (+/-)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以yielding 11.3 g (32%) of (±)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole (intermediate 8)的产率得到(+/-)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Hexahydro-pyrido(4,3-b)indole derivatives as antipsychotic drugs

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1##其药学上可接受的加成盐和立体化学异构体，其中Alk为C.sub.1-6烷二基；R.sup.1为氢、C.sub.1-6烷基、芳基或芳基C.sub.1-6烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4各自独立地选自氢、卤、羟基、硝基、氰基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-6烷硫基、巯基、氨基、单烷基和双(C.sub.1-6烷基)氨基、羧基、C.sub.1-6烷氧羰基或C.sub.1-6烷基羰基；R.sup.5为氢、C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-6烷基；R.sup.6为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷硫基或式--NR.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.8和R.sup.9各自独立地选自氢、C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-6烷基；R.sup.7为氢或C.sub.1-6烷基；或者R.sup.6和R.sup.7一起形成式--R.sup.6 --R.sup.7 --的二价基团；具有中央多巴胺和5-羟色胺拮抗活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US06057325A1

文献信息

• HEXAHYDRO-PYRIDO(4,3-B)INDOLE DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC DRUGS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0902684B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US6057325A
  申请人：——

  公开号：US6057325A

  公开（公告）日：2000-05-02