5-(difluoromethyl)-2-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-(difluoromethyl)-2-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；5-(difluoromethyl)-2-methyl-4H-pyrazol-3-one
• 化学式: C₅H₆F₂N₂O
• mdl: MFCD17240576
• 分子量: 148.112
• InChiKey: IDZHMJXCQWZTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(difluoromethyl)-2-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 以78.2的产率得到5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITION

  摘要：

  本发明提供了I式化合物，以及含有该化合物的药物组合物，并且提供了在需要治疗的受体中使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20140155452A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟乙酰乙酸乙酯 、 甲基肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(difluoromethyl)-2-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑-4-羧酰胺作为潜在杀菌剂候选物的合成。

  摘要：

  摘要 合理设计、合成了一系列新型吡唑-4-甲酰胺，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。初步生物测定表明，4种化合物8g、8j、8o和8s在100 μg/mL浓度下对立枯病菌的抑制率超过90%，甚至完全抑制；和8d在相同浓度下对尖孢镰刀菌有100% 的抑制作用。此外，8j对A. solani表现出良好的体外杀菌活性，EC 50值 3.06 μg/mL，并且在 10 mg/L 时，它还表现出对番茄A. solani的完整的体内保护性抗真菌活性，与啶酰菌胺一样。分子对接结果表明，8j通过H键和π - π堆积作用与SDH蛋白具有高亲和力，这可能解释了其良好活性的原因。这些数据支持化合物8j可用作进一步研究的候选杀菌剂。 图形摘要 提供了一种实用的 pyrazole-4-carboxamides 合成方法，并评估了它们的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10127-w

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2012039972A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention provides compounds of Formula (I): along with pharmaceutical compositions containing the same, and methods of use thereof in subjects in need of treatment.

  本发明提供了公式（I）的化合物：以及包含它们的制药组合物，并在需要治疗的受试者中使用它们的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140155452A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention provides compounds of Formula I: along with pharmaceutical compositions containing the same, and methods of use thereof in subjects in need of treatment.

  本发明提供了I式化合物，以及含有该化合物的药物组合物，并且提供了在需要治疗的受体中使用该化合物的方法。
• Pharmaceutical composition
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US08686018B2

  公开（公告）日：2014-04-01

  The present invention provides compounds of Formula I: along with pharmaceutical compositions containing the same, and methods of use thereof in subjects in need of treatment.

  本发明提供了公式I的化合物：以及包含相同化合物的制药组合物，并且提供了在需要治疗的受体中使用这些化合物的方法。
• Synthesis of pyrazole-4-carboxamides as potential fungicide candidates
  作者：Cuntao Dong、Wei Gao、Xiaotian Li、Susu Sun、Jingqian Huo、Yanen Wang、Da Ren、Jinlin Zhang、Lai Chen

  DOI：10.1007/s11030-020-10127-w

  日期：2021.11

  90% and even completed inhibition against Alternaria solani at 100 μg/mL; and 8d displayed 100% inhibition against Fusarium oxysporum at the same concentration. Moreover, 8j exhibited good in vitro fungicidal activity against A. solani with EC50 value of 3.06 μg/mL, and it also displayed completed in vivo protective antifungal activity against A. solani on tomato at 10 mg/L, as boscalid did. The molecular

  摘要 合理设计、合成了一系列新型吡唑-4-甲酰胺，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。初步生物测定表明，4种化合物8g、8j、8o和8s在100 μg/mL浓度下对立枯病菌的抑制率超过90%，甚至完全抑制；和8d在相同浓度下对尖孢镰刀菌有100% 的抑制作用。此外，8j对A. solani表现出良好的体外杀菌活性，EC 50值 3.06 μg/mL，并且在 10 mg/L 时，它还表现出对番茄A. solani的完整的体内保护性抗真菌活性，与啶酰菌胺一样。分子对接结果表明，8j通过H键和π - π堆积作用与SDH蛋白具有高亲和力，这可能解释了其良好活性的原因。这些数据支持化合物8j可用作进一步研究的候选杀菌剂。 图形摘要 提供了一种实用的 pyrazole-4-carboxamides 合成方法，并评估了它们的抗真菌活性。