6-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-1H-1,3,5-triazine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: UZZVFJQRSDHGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2,4-二氯-6-(4-氯苯基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  トリアジン化合物及びその製造方法

  摘要：

  【问题】提供作为有机电致发光器件中使用的电荷传输材料的合成中间体的有用的4,6-二氯三嗪化合物。【解决方法】提供一般式（1b）所示的4,6-二氯三嗪化合物。【选择图】无。

  公开号：

  JP2017160143A
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzoyl)thiobiuret 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  トリアジン化合物及びその製造方法

  摘要：

  【问题】提供作为有机电致发光器件中使用的电荷传输材料的合成中间体的有用的4,6-二氯三嗪化合物。【解决方法】提供一般式（1b）所示的4,6-二氯三嗪化合物。【选择图】无。

  公开号：

  JP2017160143A

文献信息

• 一种2,4-二卤代-6-芳基取代三嗪类衍生物的合成方法
  申请人：郑州海阔光电材料有限公司

  公开号：CN112300088A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明属于化合物合成技术领域，具体公开了一种2,4‑二卤代‑6‑芳基取代三嗪类衍生物的合成方法，该方法采用芳基甲酸酯类化合物和缩二脲为原料在碱的作用下先生成中间体三嗪二酮化合物，然后在卤化试剂的作用下，得到2,4‑二卤代‑6‑芳基取代三嗪类衍生物。本发明方法具有原料便宜易得的特点，可大幅降低生产成本，反应条件温和，反应产物单一，副产物极少，无难除杂质，工艺操作简单，很容易地拿到高纯产品，适合工艺放大工业化生产。
• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis.<b>IV</b>. A new synthetic method for 6-hydroxypyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones and 1,3,5-triazine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Kunio Ito、Shingo Miyajima

  DOI：10.1002/jhet.5570360107

  日期：1999.1

  N-t-Butylbenzamidines 1 reacted with diphenyl phenylmalonate or diphenyl methylmalonate to give 6-hydroxypyrimidin-4(3H)-ones 4 or 5. Amidines 1 on reaction with diphenyl imidodicarboxylate afforded 1,3,5-triazine-2,4(1H, 3H)-diones 8.

  N-吨-Butylbenzamidines 1与碳酸二苯苯基丙二或二苯基甲基丙反应，得到6-羟基嘧啶-4-（3 H ^） -酮4或5脒1上，得到与碳酸二苯imidodicarboxylate反应-1,3,5-三嗪-2,4（ 1 H，3 H）-二酮8。
• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis. v. a novel synthetic method for 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones
  作者：The Late Kunio Ito、Chiharu Sekiguchi、Asuka Wakai Hiroyuki Miida、Shogo Ihara

  DOI：10.1002/jhet.5570440648

  日期：2007.11

  N-t-Butylamidines 1 on heating with diphenyl carbonate (2) at 150-180° gave the 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione derivatives 5. Acylation of amidines 1 and cyclocondensation of the resulting carbamates 3 gave [1,3,5,7]tetrazocine-2,6-dione derivatives 4, and subsequent retro-ene reaction and ring contraction afforded triazine derivatives 5.

  与碳酸二苯酯（2）在150-180°加热的N - t-丁基丁y 1，得到1,3,5-三嗪-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物5。am 1的酰化和所得氨基甲酸酯3的环缩合得到[1,3,5,7] tetrazocine-2,6-dione衍生物4，随后的逆烯反应和环收缩得到三嗪衍生物5。