trans N-tert-butoxycarbonyl-4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclohexylamine | 506427-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: trans N-tert-butoxycarbonyl-4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclohexylamine
• 英文别名: trans-N-tert-Butoxycarbonyl-4-[2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]cyclohexanamine；tert-butyl N-[4-[2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 506427-91-4
• 化学式: C₂₃H₃₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 456.456
• InChiKey: LDQCWGIXZGDJNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans N-tert-butoxycarbonyl-4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclohexylamine 以98的产率得到trans-4-(2-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of piperazine compounds and hydrochloride salts thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备通式（I）化合物的过程，其中R1和R2分别表示氢或C1-6直链或支链烷基，可选地取代芳基，或含有1-3个双键的C2-7烯基，或单环、双环或三环芳基，可选地取代一个或多个C1-6烷氧基、三氟甲基-C1-6烷氧基、C1-6-烷氧基碳酰基、C1-6酰基、芳基、C1-6烷硫基、卤素或氰基，或可选地取代的单环、双环或三环C3-14环烷基；R1和R2与相邻的氮原子一起形成饱和或不饱和的、可选地取代的单环或双环杂环，其中可以进一步包含从氧、氮或硫原子选择的其他杂原子，以及其氢氯酸盐和/或水合物和/或溶剂化物，通过将式（III）的反式4-{2-[4-(2,3-二氯苯基)-哌嗪-1-基]-乙基}-环己胺或其盐或水合物或溶剂化物在惰性溶剂中溶解或悬浮，在碱存在下加入通式（VI）的碳酸衍生物，其中R为C1-6直链或支链烷基或C1-2全氟烷基，Z为-O-R或-X，其中R如上所述，X为卤素，反应得到通式（IV）化合物，其中R如上所述，在原位或可选地在分离状态下与通式（V）的胺反应，其中R1和R2如上所述，以获得通式（I）化合物，然后可选地形成其氢氯酸盐和/或水合物和/或溶剂化物。

  公开号：

  US08569498B2
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-2,3-dichloranilin 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 trans N-tert-butoxycarbonyl-4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  一种卡利拉嗪的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种卡利拉嗪的制备方法，其包括以下步骤：反式N‑叔丁氧羰基‑4‑(2‑(4‑(2,3‑二氯苯基)‑哌嗪‑1‑基)‑乙基)‑环己胺与二甲胺在有机溶剂、缚酸剂、添加剂条件下反应，得到卡利拉嗪；本发明中卡利拉嗪的制备方法具有反应时间短，反应收率高，副产物少，后处理简单，适于工业化生产的有点，克服了现有技术中溶剂回收难、污染环境、操作复杂等问题。

  公开号：

  CN111269199B

文献信息

• 一种新的卡利拉嗪制备方法
  申请人：北京万全德众医药生物技术有限公司

  公开号：CN111170965A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及新的N'‑(反式‑4‑2‑[4‑(2,3‑二氯苯基)‑1‑哌嗪基]乙基}环己基)‑N,N‑二甲基脲制备方法，其所述方法包括：a)使反式2‑｛1‑[4‑(N‑叔丁氧羰基)‑氨基]环己基｝‑乙醇与1‑(2,3二氯苯基)哌嗪经缩合反应制得反式N‑叔丁氧羰基‑4‑｛2‑[4‑(2,3‑二氯苯基)‑哌嗪‑1‑基]‑乙基}‑环己胺：b)在含水盐酸/甲醇的混合物中，将得到的反式N‑叔丁氧羰基‑4‑｛2‑[4‑(2,3‑二氯苯基)‑哌嗪‑1‑基]‑乙基}‑环己胺加热至40‑100℃的温度得到反式N‑4‑2‑[4‑(2,3‑二氯苯基)‑哌嗪‑1‑基]‑乙基}‑环己胺二盐酸盐一水合物：c)将反式N‑4‑2‑[4‑(2,3‑二氯苯基)‑哌嗪‑1‑基]‑乙基}‑环己胺二盐酸盐()与三光气经脲化，调PH至8~9，浓缩后过滤分离得N'‑(反式‑4‑2‑[4‑(2,3‑二氯苯基)‑1‑哌嗪基]乙基}环己基)‑N,N‑二甲基脲。
• 新的卡利拉嗪制备方法
  申请人：北京万全德众医药生物技术有限公司

  公开号：CN111892556A

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明属于药物化学领域，主要涉及一种新的N'‑(反式‑4‑2‑[4‑(2,3‑二氯苯基)‑1‑哌嗪基]乙基}环己基)‑N,N‑二甲基脲制备方法；。
• [EN] 1,4-CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-CYCLOHEXYLAMINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：CHEMO RES S L

  公开号：WO2015056164A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention relates to a process for the synthesis of Cariprazine, an antipsychotic compound useful in the treatment of positive and negative symptoms associated to schizophrenia, with the following structural formula: (A) The invention further relates to the synthesis of intermediates useful in the preparation of Cariprazine.

  本发明涉及一种用于合成卡瑞普利汀的方法，该化合物是一种抗精神病药物，可用于治疗与精神分裂症相关的阳性和阴性症状，其结构式如下：（A）。本发明还涉及合成有用于制备卡瑞普利汀的中间体的方法。
• 一种卡利拉嗪关键中间体的制备方法
  申请人：北京万全德众医药生物技术有限公司

  公开号：CN111333596A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明涉及新的卡利拉嗪关键中间体反式N‑4‑2‑[4‑(2,3‑二氯苯基)‑哌嗪‑1‑基]‑乙基}‑环己胺二盐酸盐制备方法，其所述方法包括：a)使反式2‑｛1‑[4‑(N‑叔丁氧羰基)‑氨基]环己基｝‑乙醇与1‑(2,3二氯苯基)哌嗪经缩合反应制得反式N‑叔丁氧羰基‑4‑｛2‑[4‑(2,3‑二氯苯基)‑哌嗪‑1‑基]‑乙基}‑环己胺：b)在含水盐酸/甲醇的混合物中，将得到的反式N‑叔丁氧羰基‑4‑｛2‑[4‑(2,3‑二氯苯基)‑哌嗪‑1‑基]‑乙基}‑环己胺加热至40‑100℃的温度得到反式N‑4‑2‑[4‑(2,3‑二氯苯基)‑哌嗪‑1‑基]‑乙基}‑环己胺二盐酸盐。
• [EN] (THIO) CARBAMOYL-CYCLOHEXANE DERIVATIVES AS D3/D2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE (THIO) CARBAMOYL-CYCLOHEXANE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D3/D2
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2005012266A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to new D3 and D2 dopamine receptor subtype preferring ligands of formula (I): wherein R1 and R2 represent independently a substituent selected from hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl, aroyl, or R1 and R2 may form a heterocyclic ring with the adjacent nitrogen atom; X represents an oxygen or sulphur atom; n is an integer of from 1 to 2, and/or geometric isomers and/or stereoisomers and/or diastereomers and/or salts and/or hydrates and/or solvates thereof, to the processes for producing the same, to pharmaceutical compositions containing the same and to their use in therapy and/or prevention of a condition which requires modulation of dopamine receptors.

  本发明涉及公式（I）的新D3和D2多巴胺受体亚型偏好配体，其中R1和R2独立地表示从氢，烷基，芳基，环烷基，芳酰基中选择的取代基，或者R1和R2可以与相邻的氮原子形成杂环环；X代表氧原子或硫原子；n为1至2的整数，以及/或其几何异构体和/或立体异构体和/或对映异构体和/或盐和/或水合物和/或溶剂化物，以及制备它们的过程，含有它们的药物组合物以及它们在治疗和/或预防需要调节多巴胺受体的情况下的使用。