ethyl (E)-4-(m-tolyldiazenyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: ethyl (E)-4-(m-tolyldiazenyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-((E)-m-tolyldiazenyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: WRNWMWGNVPFLEW-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(m-tolyldiazenyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-m-Tolylazo-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2′,6′-Dimethylazobenzene as an efficient and thermo-stable photo-regulator for the photoregulation of DNA hybridization

  摘要：

  在偶氮苯的同一苯环的两个正交位置（2â² 和 6â² 位置）引入甲基，可显著提高其光调节能力和顺式的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/b708952j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 苯佐卡因 在 吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到ethyl (E)-4-(m-tolyldiazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苯胺有氧氧化脱氢偶联反应，以双氧作为氧化剂，生成芳族偶氮化合物

  摘要：

  今晚在空气中：已经公开了一种由廉价的溴化铜催化的简单苯胺中的对称和不对称芳族偶氮化合物的新颖方法。在温和的反应条件下，使用空气（或双氧）作为氧化剂，并以H 2 O作为副产物，使这种转化在环境上无害且非常易于处理。

  DOI：

  10.1002/anie.201001651

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines Leading to Aromatic Azo Compounds using Dioxygen as an Oxidant
  作者：Chun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201001651

  日期：2010.8.16

  In the air tonight: A novel approach to symmetric and unsymmetric aromatic azo compounds from simple anilines catalyzed by inexpensive CuBr has been disclosed. Air (or dioxygen) was used as an oxidant under mild reaction conditions, with H2O as the byproduct, to make this transformation environmentally benign and very easy to handle.

  今晚在空气中：已经公开了一种由廉价的溴化铜催化的简单苯胺中的对称和不对称芳族偶氮化合物的新颖方法。在温和的反应条件下，使用空气（或双氧）作为氧化剂，并以H 2 O作为副产物，使这种转化在环境上无害且非常易于处理。
• Rhodium-Catalyzed Direct <i>ortho</i> C–N Bond Formation of Aromatic Azo Compounds with Azides
  作者：Hao Wang、Yang Yu、Xiaohu Hong、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo500412w

  日期：2014.4.4

  An efficient rhodium-catalyzed regioselective C-N bond formation of azo compounds in good to excellent yields through C-H bond functionalization using azides as the nitrogen source was developed. Alkyl, aryl, and sulfonyl azides could be efficiently assembled in this reaction with excellent functional group tolerance.
• Palladium-Catalyzed Direct <i>Ortho</i>-Nitration of Azoarenes Using NO₂ as Nitro Source
  作者：Jiawei Dong、Bo Jin、Peipei Sun

  DOI：10.1021/ol502090n

  日期：2014.9.5

  A palladium-catalyzed direct ortho-nitration reaction of azoarenes was developed in which NO2 was used as both nitro source and oxidant for the first time. The nitration products were converted into o-aminoazoarenes or benzotriazole derivatives by a simple reduction.
• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• 2′,6′-Dimethylazobenzene as an efficient and thermo-stable photo-regulator for the photoregulation of DNA hybridization
  作者：Hidenori Nishioka、Xingguo Liang、Hiromu Kashida、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1039/b708952j

  日期：——

  The introduction of methyl groups into two ortho positions (2′ and 6′ positions) of the same benzene ring in an azobenzene remarkably raised both its photoregulation ability and the thermal stability of the cis-form.

  在偶氮苯的同一苯环的两个正交位置（2â² 和 6â² 位置）引入甲基，可显著提高其光调节能力和顺式的热稳定性。