5'-O-trityl-3'-C-formyl-2',3'-dideoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-trityl-3'-C-formyl-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: (2S,3S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolane-3-carbaldehyde
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 482.536
• InChiKey: SPJPMGPVUKEMIY-FZBZCGEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 3'-cyano-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl uridine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 beta-胸苷 为溶剂， 以53%的产率得到5'-O-trityl-3'-C-formyl-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Modified oligonucleotides

  摘要：

  提供模拟和/或调节野生型核酸活性的新化合物。这些新化合物具有修改的核苷酸间连接，最好用四原子连接基固定取代自然发生的磷酸二酯-5'-亚甲基连接。首选连接具有结构，例如，CH.sub.2 --R.sub.A --NR.sub.1 --CH.sub.2，CH.sub.2 --NR.sub.1 --R.sub.A --CH.sub.2，R.sub.A --NR.sub.1 --CH.sub.2 --CH.sub.2，CH.sub.2 --CH.sub.2 --NR.sub.1 --R.sub.A，CH.sub.2 --CH.sub.2 --R.sub.A --NR.sub.1，或NR.sub.1 --R.sub.A --CH.sub.2 --CH.sub.2，其中R.sub.A为O或NR.sub.2。这些连接是从适当功能化的核苷酸和寡核苷酸制备的。

  公开号：

  US05808023A1

文献信息

• Backbone modified oligonucleotide analogues
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05610289A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  Therapeutic oligonucleotide analogues which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. Replacement of the normal phosphorodiester inter-sugar linkages found in natural oligomers with four atom linking groups forms unique di- and poly- nucleosides and nucleotides useful in regulating RNA expression and in therapeutics. Methods of synthesis and use are also disclosed.

  提供了具有改善核酸酶抗性和细胞摄取能力的治疗性寡核苷酸类似物。用含有四个原子连接基团的连接取代天然寡聚物中发现的正常磷酸二酯间糖连接，形成了用于调节RNA表达和治疗的独特二核苷酸和多核苷酸。还公开了合成和使用方法。
• Backbone modified oligonucleotide analogs and preparation thereof
  申请人：Isis Pharmaceuticals

  公开号：US05386023A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  Methods for preparing oligonucleotide analogs which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. In preferred embodiments, the methods involve reductive coupling of 3'- and 4'-substituted or 4'- and 3'-substituted nucleosidic synthons.

  提供了一种制备具有改善核酸酶抗性和细胞摄取能力的寡核苷酸类似物的方法。在优选实施例中，该方法涉及3'-和4'-取代或4'-和3'-取代核苷合成子的还原偶联。
• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine; a unique antiviral nucleoside
  作者：Margaret M. Faul、Bret E. Huff、Steven E. Dunlap、Scott A. Frank、James E. Fritz、Stephen W. Kaldor、Michael E. LeTourneau、Michael A. Staszak、Jeffrey A. Ward、John A. Werner、Leonard L. Winneroski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00500-0

  日期：1997.6

  The synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine 1 was accomplished using two different approaches. First, uridine and cytidine were used to prepare the key intermediate epoxides 15 and 31 which were opened with cyanide, deoxygenated by elimination to vinyl nitriles 17 and 36, and reduced by 1,4 hydride addition to the saturated nitriles 18 and 37. Secondly, a novel Rh-catalyzed hydroformylation

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。
• Backbone modified oligonucleotide analogs
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05378825A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  Therapeutic oligonucleotide analogs which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. Replacement of the normal phosphorodiester inter-sugar linkages found in wild type oligomers with four atom linking groups forms unique di- and poly- nucleosides and nucleotides useful in regulating RNA expression and in therapeutics. Methods of synthesis and use are also disclosed.

  本发明提供了具有改进核酸酶抵抗性和改进细胞摄取能力的治疗性寡核苷酸类似物。将野生型寡聚体中发现的正常磷酸二酯间糖连接替换为四原子连接基形成独特的二核苷酸和多核苷酸，可用于调节RNA表达和治疗。还公开了合成和使用方法。
• Oligonucleoside linkages containing adjacent oxygen and nitrogen atoms
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05489677A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  Novel compounds that mimic and/or modulate the activity of wild-type nucleic acids. In general, the compounds contain a selected nucleoside sequence wherein the nucleosides are covalently bound through linking groups that contain adjacent nitrogen atoms.

  新型化合物，模拟和/或调节野生型核酸的活性。通常，这些化合物包含一个选定的核苷酸序列，其中核苷酸通过含有相邻氮原子的连接基团共价结合。