4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-3-oxo-1H-pyrazole-2-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-3-oxo-1H-pyrazole-2-carbothioamide
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD09027087
• 分子量: 201.249
• InChiKey: DRKWENSNGWTOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丙酮 、 4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-3-oxo-1H-pyrazole-2-carbothioamide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-(4-methylthiazol-2-yl)-1H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有InhA抑制特性的富含杂原子的衍生物作为抗结核药的评估

  摘要：

  两个系列的杂环化合物由3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2衍生ħ -吡喃-2-酮（DHA）和2-乙酰基丁内酯已被合成和表征。化合物及其对活动进行了评价的结核分枝杆菌菌株，并且如INHA，参与II型脂肪酸的生物合成途径中的关键酶的抑制剂的结核分枝杆菌。在测试的化合物中，一种DHA衍生物化合物2对分枝杆菌和InhA均显示出有希望的活性。还进行了对接研究，并给出了一些与当前结构知识兼容的新结构-活性趋势。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2064-x
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 氨基硫脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-3-oxo-1H-pyrazole-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  具有InhA抑制特性的富含杂原子的衍生物作为抗结核药的评估

  摘要：

  两个系列的杂环化合物由3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2衍生ħ -吡喃-2-酮（DHA）和2-乙酰基丁内酯已被合成和表征。化合物及其对活动进行了评价的结核分枝杆菌菌株，并且如INHA，参与II型脂肪酸的生物合成途径中的关键酶的抑制剂的结核分枝杆菌。在测试的化合物中，一种DHA衍生物化合物2对分枝杆菌和InhA均显示出有希望的活性。还进行了对接研究，并给出了一些与当前结构知识兼容的新结构-活性趋势。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2064-x

文献信息

• Glowka; Blaszczyk; Prentjas, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 11-12, p. 2013 - 2022
  作者：Glowka、Blaszczyk、Prentjas、Kovala-Demertzi

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of heteroatom-rich derivatives as antitubercular agents with InhA inhibition properties
  作者：Bachar Rébat Moulkrere、Beatrice S. Orena、Giorgia Mori、Nathalie Saffon-Merceron、Frédéric Rodriguez、Christian Lherbet、Nadji Belkheiri、Mohamed Amari、Pascal Hoffmann、Mokhtar Fodili

  DOI：10.1007/s00044-017-2064-x

  日期：2018.1

  Two series of heterocyclic compounds derived from 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (DHA) and 2-acetylbutyrolactone have been synthesized and characterized. The compounds were evaluated for their activities against Mycobacterium tuberculosis strain, and as inhibitors of InhA, a key enzyme involved in the type II fatty acid biosynthesis pathway of M. tuberculosis. Among the tested compounds

  两个系列的杂环化合物由3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2衍生ħ -吡喃-2-酮（DHA）和2-乙酰基丁内酯已被合成和表征。化合物及其对活动进行了评价的结核分枝杆菌菌株，并且如INHA，参与II型脂肪酸的生物合成途径中的关键酶的抑制剂的结核分枝杆菌。在测试的化合物中，一种DHA衍生物化合物2对分枝杆菌和InhA均显示出有希望的活性。还进行了对接研究，并给出了一些与当前结构知识兼容的新结构-活性趋势。