trans, cis-3-ethyl-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-p-tolylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans, cis-3-ethyl-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-p-tolylpiperidin-4-one
• 英文别名: trans,cis-3-ethyl-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-p-tolylpiperidin-4-one；3-ethyl-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-p-tolylpiperidin-4-one；(2S,3R,6R)-3-ethyl-1-(4-methylphenyl)-2,6-bis(4-nitrophenyl)piperidin-4-one
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 459.502
• InChiKey: YRNIKGSKQMEBPI-BFLUCZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)-4-methylaniline 、 2-戊酮 在 indium(III) chloride tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到trans, cis-3-ethyl-2,6-bis(4-nitrophenyl)-1-p-tolylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  四水合氯化铟（III）催化的亚胺与酮的双曼尼希反应和串联环化反应：立体选择性合成高取代的4-哌啶酮

  摘要：

  双Mannich反应，接着通过铟（III）四水合氯化催化亚胺和酮的环化串联（包括3 ⋅4ħ 2 O）进行了研究，以及一系列的1,2,6-三芳基-4-哌啶酮在合成立体选择的方式。在该反应中，被吸电子基团取代的芳族亚胺表现出对环化成4-哌啶酮的高反应性。在此串联过程中可以耐受多种酮，包括那些在空间上受阻的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000760

文献信息

• Synthesis of β-Aminoketones and Construction of Highly Substituted 4-Piperidones by Mannich Reaction Induced by Persistent Radical Cation Salts
  作者：Xiao-Dong Jia、Xiao-E Wang、Cai-Xia Yang、Cong-De Huo、Wen-Juan Wang、Yan Ren、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/ol9027978

  日期：2010.2.19

  A Mannich reaction of imines and ketones induced by persistent radical cation salts was investigated, and a series of Mannich bases, β-aminoketones, were synthesized. A novel cyclization to form the 4-piperidone skeleton was achieved in a tandem process. The reaction can be rationalized as a radical cation process supported by various evidence.

  研究了持久性自由基阳离子盐诱导的亚胺和酮的曼尼希反应，并合成了一系列曼尼希碱，即β-氨基酮。在串联过程中实现了形成4-哌啶酮骨架的新型环化反应。可以将反应合理化为各种证据支持的自由基阳离子过程。
• I2-Induced Stereospecific Synthesis of 4-Piperidones through Double Mannich Reaction and Tandem Cyclization
  作者：Xiao-Dong Jia、Xiang-Ning Chen、Xiao-E Wang、Cong-De Huo、Wen-Juan Wang、Yan Ren、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201001607

  日期：2011.3

  An I 2 -induced double Mannich reaction and tandem cyclization of imines and ketones was investigated for the synthesis of a series of 1,2,6-triaryl-4-piperidones. During the process of cyclization, only one product was produced out of four possible 4-piperidones. Two pathways involving the balance between chelation effects and hydrogen bonding were proposed to rationalize the formation of the products

  研究了 I 2 诱导的双曼尼希反应和亚胺和酮的串联环化，以合成一系列 1,2,6-三芳基-4-哌啶酮。在环化过程中，四种可能的4-哌啶酮中仅产生一种产物。提出了两种涉及螯合效应和氢键之间平衡的途径来合理化产物的形成，这得到了对 β-氨基酮和亚胺之间反应的进一步研究的支持。
• Double Mannich Reaction and Tandem Cyclization of Imines with Ketones Catalyzed by Indium(III) Chloride Tetrahydrate: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 4-Piperidones
  作者：Xiao-Dong Jia、Wen-Juan Wang、Cong-De Huo、Yan Ren、Xiang-Ning Chen、Xiao-Lan Xu、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000760

  日期：2011.2.11

  A double Mannich reaction followed by tandem cyclization of imines and ketones catalyzed by indium(III) chloride tetrahydrate (InCl3⋅4 H2O) was investigated, and a series of 1,2,6-triaryl-4-piperidones was synthesized in a stereoselective way. In this reaction, aromatic imines substituted by electron-withdrawing groups exhibited high reactivity toward the cyclization to 4-piperidones. A variety of

  双Mannich反应，接着通过铟（III）四水合氯化催化亚胺和酮的环化串联（包括3 ⋅4ħ 2 O）进行了研究，以及一系列的1,2,6-三芳基-4-哌啶酮在合成立体选择的方式。在该反应中，被吸电子基团取代的芳族亚胺表现出对环化成4-哌啶酮的高反应性。在此串联过程中可以耐受多种酮，包括那些在空间上受阻的酮。