trans, cis-2,6-bis(4-chlorophenyl)-3-ethyl-1-phenylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans, cis-2,6-bis(4-chlorophenyl)-3-ethyl-1-phenylpiperidin-4-one
• 英文别名: (2S,3R,6R)-2,6-bis(4-chlorophenyl)-3-ethyl-1-phenylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₃Cl₂NO
• 分子量: 424.37
• InChiKey: YINMRVFBEQMFGE-JBRSBNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以26%的产率得到trans, cis-2,6-bis(4-chlorophenyl)-3-ethyl-1-phenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过双曼尼希反应和串联环化 I2 诱导的 4-哌啶酮立体特异性合成

  摘要：

  研究了 I 2 诱导的双曼尼希反应和亚胺和酮的串联环化，以合成一系列 1,2,6-三芳基-4-哌啶酮。在环化过程中，四种可能的4-哌啶酮中仅产生一种产物。提出了两种涉及螯合效应和氢键之间平衡的途径来合理化产物的形成，这得到了对 β-氨基酮和亚胺之间反应的进一步研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001607

文献信息

• I2-Induced Stereospecific Synthesis of 4-Piperidones through Double Mannich Reaction and Tandem Cyclization
  作者：Xiao-Dong Jia、Xiang-Ning Chen、Xiao-E Wang、Cong-De Huo、Wen-Juan Wang、Yan Ren、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201001607

  日期：2011.3

  An I 2 -induced double Mannich reaction and tandem cyclization of imines and ketones was investigated for the synthesis of a series of 1,2,6-triaryl-4-piperidones. During the process of cyclization, only one product was produced out of four possible 4-piperidones. Two pathways involving the balance between chelation effects and hydrogen bonding were proposed to rationalize the formation of the products

  研究了 I 2 诱导的双曼尼希反应和亚胺和酮的串联环化，以合成一系列 1,2,6-三芳基-4-哌啶酮。在环化过程中，四种可能的4-哌啶酮中仅产生一种产物。提出了两种涉及螯合效应和氢键之间平衡的途径来合理化产物的形成，这得到了对 β-氨基酮和亚胺之间反应的进一步研究的支持。