4,6-O-(S)-isoterchebuloyl-α-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 4,6-O-(S)-isoterchebuloyl-α-D-glucose
• 英文别名: (10S,11R,12R,13S,15R)-3,4,5,11,12,13,21,22,23,27,39,40-dodecahydroxy-9,14,17,25,31,36-hexaoxaoctacyclo[30.6.2.02,7.010,15.019,24.026,35.029,34.033,38]tetraconta-1(39),2,4,6,19,21,23,26,28,32(40),33(38),34-dodecaene-8,18,30,37-tetrone
• 化学式: C₃₄H₂₂O₂₂
• 分子量: 782.535
• InChiKey: OFUBDNVTGUACOI-HOPJPPDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  366
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoterchebulin 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 鞣花酸 、 4,6-O-(S)-isoterchebuloyl-α-D-glucose 、 4,6-O-(S)-isoterchebuloyl-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  异端蝶呤和4,6-O-异端蝶酰-D-葡萄糖，来自Terminalia macroptera的新型可水解单宁。

  摘要：

  从Terminalia macroptera的树皮中分离出了两种新的可水解单宁，即异秋红素（1）和4,6-O-异七烯酰-D-葡萄糖（2），以及六个已知的单宁，即3-8。通过广泛的1D和2D NMR研究，质谱和化学转化来阐明其结构。对所有化合物的生物活性进行了评估，它们分别针对蜗牛蜗牛，枯草芽孢杆菌和荧光假单胞菌，线虫秀丽隐杆线虫和四种癌细胞系（Hep G2，MCF-7 / S，MDA-MB-231和5637细胞）。 ）。除3种化合物外，所有化合物均对枯草芽孢杆菌（MIC 8-64 microg / mL）表现出抗菌活性，而只有1种对秀丽隐杆线虫（100 microg / mL）和光滑芽孢杆菌（LC（100）= 60 microg / mL）具有活性）。3和8对5637细胞的LC（50）= 84.66和41.40 microM具有毒性。

  DOI：

  10.1021/np000506v