(+)-1,5-bis[[4β-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidine-3α-carbonyl]oxy]pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-1,5-bis[[4β-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidine-3α-carbonyl]oxy]pentane
• 英文别名: 5-[4-(4-chlorophenyl)-1-methyl-(3R,4S)-hexahydro-3-pyridinylcarbonyloxy]pentyl 4-(4-chlorophenyl)-1-methyl-(3R,4S)-hexahydro-3-pyridinecarboxylate；5-[(3R,4S)-4-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidine-3-carbonyl]oxypentyl (3R,4S)-4-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₄₀Cl₂N₂O₄
• 分子量: 575.576
• InChiKey: CVMHORUIZZDBSL-GKQHHHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(4-氯苯基)-1-甲基哌啶-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-1,5-bis[[4β-(4-chlorophenyl)-1-methylpiperidine-3α-carbonyl]oxy]pentane
  参考文献：
  名称：

  某些基于二价配体的单胺再摄取抑制剂作用的药理和行为分析。

  摘要：

  以对映体纯形式制备新型的基于哌啶的二价配体，并评估其抑制多巴胺（DA），5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）向大鼠脑神经末梢（突触小体）再摄取的能力。在这项研究中，我们成功地使用了（1）连接两个基于哌啶的单体单元的连接链的长度，以及（2）哌啶单体的绝对构型作为调整在三个单胺转运蛋白上的活性和选择性的手段经过测试。在这个系列中，由两个由五亚甲基间隔基连接的（+）-反-哌啶单元组成的二价配体16具有高DA转运蛋白（DAT）和5-HT转运蛋白（SERT）活性的组合（K（i）分别为39 nM和7 nM）。哌啶16能够还原可卡因 单独对小鼠的运动产生影响，而对运动没有任何影响。此外，在大鼠的药物鉴别研究中，化合物16（1-10 mg / kg）不能替代可卡因。但是，由两个（-）-反式-哌啶单元组成的类似的二价配体15具有SERT选择性，在拮抗可卡因的运动刺激活性方面效果较差。本文所述的基于哌

  DOI：

  10.1021/jm000552s

文献信息

• Application of the Bivalent Ligand Approach to the Design of Novel Dimeric Serotonin Reuptake Inhibitors
  作者：Amir P. Tamiz、Jianrong Zhang、Mei Zhang、Cheng Z. Wang、Kenneth M. Johnson、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ja000199f

  日期：2000.6.1