Z-pinidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Z-pinidine
• 英文别名: (2S,6S)-2-methyl-6-[(Z)-prop-1-enyl]piperidine
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: CXQRNYIKPJXYLU-LPMXFETPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-(E)-4,6-heptadiene 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2LaCH(TMS)2 作用下， 以 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Z-pinidine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化共轭氨基二烯的高立体选择性分子内加氢胺化/环化

  摘要：

  通过使用 Cp'2LnCH(TMS)2（Cp' = eta5-Me5C5；Ln = La、Sm、Y；TMS = SiMe3）和 CGCsmN 类型的有机镧系元素预催化剂，可以实现伯和仲共轭氨基二烯的有效分子内加氢胺化/环化(TMS)2 (CGC = Me2Si(eta5-Me4C5)(tBuN))。转化在 25-60 摄氏度下顺利进行（>/= 90% 转化率），具有良好的速率和高区域选择性，并且电子效应导致显着的速率增强。该反应的一些特征与单取代的氨基烯烃加氢胺化/环化平行，包括速率定律（[氨基二烯]中的零级），以及通过更大的镧系元素离子半径和/或更多开放的催化剂连接结构观察到的速率增强。2的合成中获得了良好到优异的非对映选择性，5-反式二取代吡咯烷（80% de）和2,6-顺式二取代哌啶（99% de）使用相应的α-甲基氨基二烯前体。2-(丙-1-烯基)哌啶与手性 C1-对称预催化剂 (

  DOI：

  10.1021/ja020226x

文献信息

• The use of the aza-Diels–Alder reaction in the synthesis of pinidine and other piperidine alkaloids
  作者：Patrick D Bailey、Peter D Smith、Keith M Morgan、Georgina M Rosair

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02149-9

  日期：2002.2

  accessed; the benzhydryl group confers high diastereocontrol for derivatising the six-membered ring, allowing access to 2,5,6-trisubstituted piperidines, and to 2,6-disubstituted piperidines such as pinidine.

  亚胺博士2 CHNCHCO 2的Et，从二苯甲基胺和乙醛酸乙酯生成，提供了一种狄尔斯-阿尔德加合物与1,3-戊二烯从中范围的顺式-2,6-二取代的哌啶可以访问; 苯甲基使六元环衍生化具有较高的非对映异构控制性，从而可与2,5,6-三取代的哌啶和2,6-二取代的哌啶（例如吡啶）接触。