2-trityloxyoctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-trityloxyoctane
• 英文别名: [Octan-2-yloxy(diphenyl)methyl]benzene
• 化学式: C₂₇H₃₂O
• 分子量: 372.55
• InChiKey: WVQNHJLMIXDLIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trityloxyoctane 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到仲辛醇
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下的脱三苯甲基化过程：萘催化三苯甲基醚的还原裂解

  摘要：

  伯、仲、烯丙基和苄基三苯甲基醚 1 与锂粉和催化量的萘的反应导致三苯甲基-氧键的还原断裂，在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供相应的醇 2。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到几种羟基、烷氧基和氨基官能化的三苯甲基醚。该方法代表了在非酸性反应条件下一种新的有效去三苯甲基化过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41057
• 作为产物：
  描述：

  isoamyl trityl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-trityloxyoctane
  参考文献：
  名称：

  铟介导的三苯甲基从受保护的醇和二醇上的裂解

  摘要：

  伯，仲，烯丙基和苄基三苯甲基醚与铟粉在MeOH / NH 4 Cl中的反应导致三苯甲基-氧键的还原裂解，从而在非常温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了相应的醇。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到单和去三苯甲基化的二醇。这种方法学代表了在温和的反应条件下的一种新的有效的去三苯甲基化程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.020

文献信息

• Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.1039/c3ob27267b

  日期：——

  iodine produced triphenylmethane and the corresponding aldehydes and ketones. The electron-donating substituents facilitated the reaction, while the electron-withdrawing groups retarded it; the difference in reactivity is not very high. Such an observation may be in favour of hydride transfer, predominantly from the less electron rich side of the ether with more stable carbocation formation. With the isotopic

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。
• Detritylation Procedure under Non-Acidic Conditions: Naphthalene Catalysed­ Reductive Cleavage of Trityl Ethers
  作者：Miguel Yus、Cherif Behloul、David Guijarro

  DOI：10.1055/s-2003-41057

  日期：——

  benzylic trityl ethers 1 with lithium powder and a catalytic amount of naphthalene led to reductive cleavage of the trityl-oxygen bond, affording the corresponding alcohols 2 in good to excellent yields under very mild reaction conditions. The detritylation process could successfully be extended to several hydroxy, alkoxy and amino functionalised trityl ethers. This methodology represents a new and efficient

  伯、仲、烯丙基和苄基三苯甲基醚 1 与锂粉和催化量的萘的反应导致三苯甲基-氧键的还原断裂，在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供相应的醇 2。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到几种羟基、烷氧基和氨基官能化的三苯甲基醚。该方法代表了在非酸性反应条件下一种新的有效去三苯甲基化过程。
• Indium-mediated cleavage of the trityl group from protected alcohols and diols
  作者：Cherif Behloul、Aicha Chouti、David Guijarro、Francisco Foubelo、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.020

  日期：2016.12

  The reaction of primary, secondary, allylic and benzylic trityl ethers with indium powder in MeOH/NH4Cl led to reductive cleavage of the trityl-oxygen bond, affording the corresponding alcohols in good to excellent yield under very mild reaction conditions. The detritylation process could successfully be extended to mono and detritylated diols. This methodology represents a new and efficient detritylation

  伯，仲，烯丙基和苄基三苯甲基醚与铟粉在MeOH / NH 4 Cl中的反应导致三苯甲基-氧键的还原裂解，从而在非常温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了相应的醇。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到单和去三苯甲基化的二醇。这种方法学代表了在温和的反应条件下的一种新的有效的去三苯甲基化程序。