(2R)-3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-O-tritylpropane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-O-tritylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-1-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-trityloxypropan-2-ol
• 化学式: C₅₆H₅₆O₇
• 分子量: 841.056
• InChiKey: IHEZQFRPBJIBLO-JQGHOCLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-O-tritylpropane-1,2-diol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-2-((S)-2-Azido-3-trityloxy-propyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of - α-D-glucosyl-α-amino acids

  摘要：

  The Sharpless asymmetric dihydroxylation of C-allyl-alpha-D-glucopyranoside with variety of ligands and its application to synthesise C-alpha-D-glucosyl-alpha-amino acids have been described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80099-3
• 作为产物：
  描述：

  C₃₈H₄₂O₅ 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R)-3-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-O-tritylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  C-葡萄糖基氨氧基酯的合成

  摘要：

  摘要 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被成功地合成。有了C-烯丙基糖苷的现成性，本方法可应用于其他C的合成-糖基氨氧基酸衍生物。 糖基氨基酸是在生物过程中起关键作用的糖肽和糖蛋白的成分。我们已经合成了C-葡糖基氨基酸氧基衍生物，作为用于糖肽和糖蛋白模拟物生成的新型糖基氨基酸构建基块。这些化合物可以通过二羟基化，选择性三苯甲基化，与PhthNOH进行的Mitsunobu反应，三苯甲基化和氧化反应，很容易地从C-烯丙基葡糖苷制备。既Ç -glucosyl升-和d -α-氨氧基酯已被

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339496