二甲基-苯基-(噻吩-3-基甲氧基)硅烷 | 117657-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基-苯基-(噻吩-3-基甲氧基)硅烷
• 英文名称: dimethyl-phenyl-(thiophen-3-ylmethoxy)-silane
• 英文别名: Silane, dimethylphenyl(3-thienylmethoxy)-；dimethyl-phenyl-(thiophen-3-ylmethoxy)silane
• CAS: 117657-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₆OSSi
• 分子量: 248.421
• InChiKey: XTLNDKQHEANWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基-苯基-(噻吩-3-基甲氧基)硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到[2-[dimethyl(phenyl)silyl]thiophen-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  The 1,4 O→C silyl migrations of various 3-[(trialkylsilyl)oxymethyl]-furans and -thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96838-2
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 二甲基苯基硅烷 在 iododioxobis(triphenylphosphine)rhenium(V) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到二甲基-苯基-(噻吩-3-基甲氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  逆转金属-氧 π 键的作用。使用铼 (V)-二氧杂环己烷配合物进行化学选择性催化还原

  摘要：

  金属-氧键在一些最重要的生物和合成反应中起着关键作用。然而，这些过程中的大多数会导致目标有机底物的氧化。这类金属配合物在其他有机转化中的应用极为罕见。在本文中，我们报告了一种新型催化过程，其中具有金属-氧多键的络合物用作还原剂而不是氧化剂。整个反应提供了羰基的高度化学选择性还原/保护。除了提供催化有机反应的新方法外，这些催化剂还可以在存在多种其他官能团的情况下使用，例如氨基、氰基、硝基、芳基卤、酯和烯烃；不像他们许多已故的金属亲戚，

  DOI：

  10.1021/ja029498q

文献信息

• The 1,4 O→C silyl migrations of various 3-[(trialkylsilyl)oxymethyl]-furans and -thiophenes
  作者：Edward J. Bures、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96838-2

  日期：1987.1
• BURES, EDWARD J.;KEAY, BRIAN A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 5965-5968
  作者：BURES, EDWARD J.、KEAY, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——
• Reversing the Role of the Metal−Oxygen π-Bond. Chemoselective Catalytic Reductions with a Rhenium(V)-Dioxo Complex
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Kristine A. Nolin、Haluna P. Gunterman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja029498q

  日期：2003.4.1

  biological and synthetic reactions. However, the majority of these processes result in the oxidation of the target organic substrate; applications of this class of metal complexes to other organic transformations are extremely rare. In this paper, we report a new type of catalytic process in which complexes with metal−oxygen multiple bonds are used as reductants rather than oxidants. The overall reaction

  金属-氧键在一些最重要的生物和合成反应中起着关键作用。然而，这些过程中的大多数会导致目标有机底物的氧化。这类金属配合物在其他有机转化中的应用极为罕见。在本文中，我们报告了一种新型催化过程，其中具有金属-氧多键的络合物用作还原剂而不是氧化剂。整个反应提供了羰基的高度化学选择性还原/保护。除了提供催化有机反应的新方法外，这些催化剂还可以在存在多种其他官能团的情况下使用，例如氨基、氰基、硝基、芳基卤、酯和烯烃；不像他们许多已故的金属亲戚，
• Regioselective Preparation of 2,4-, 3,4-, and 2,3,4-Substituted Furan Rings. 1. [1,4] O → C and [1,4] C → O Silyl Migrations of Silyl Ethers and Esters Attached to Furan and Thiophene Rings
  作者：Edward Bures、Patrick G. Spinazzé,、Giovanna Beese、Ian R. Hunt、Christine Rogers、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo971097j

  日期：1997.12.1

  [1,4] O --> C and [1,4] C --> O rearrangements are described for a variety of furans and thiophenes. Treatment of 3-((silyloxy)methyl)furans and -thiophenes with n-BuLi in HMPA provided 2-silylated-3-(hydroxymethyl)furans and -thiophenes in good to excellent yields. The reaction was shown by crossover studies to proceed via an intramolecular [1,4] O --> C silyl migration. Silyl esters of 3-furoic acids also underwent an intramolecular [1,4] O --> C silyl migration to provide 2-silylated-3-furoic acids in moderate to good yield when treated with a mixture of LDA and HMPA. Finally, the above silyl migrations were shown to be reversible. Treatment of 2-silylated-3-(hydroxymethyl)furans and -thiophenes with NaH in DMF provided 3-((silyloxy)methyl)furans and -thiophenes in excellent yields via a [1,4] C --> O silyl migration. The [1,4] C --> O silyl migration was also shown to be an intramolecular process by a crossover study.