m-tolyl-2-iodobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: m-tolyl-2-iodobenzoate
• 英文别名: 3-methylphenyl 2-iodobenzoate；(3-methylphenyl) 2-iodobenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: MVAMESZYKJUHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-tolyl-2-iodobenzoate 在 三丁基膦 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one 、 1-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用钯试剂的 3-取代苯基 2-碘苯甲酸酯的分子内联芳基偶联反应的区域选择性

  摘要：

  本研究研究了苯甲酸苯酯衍生物的分子内偶联反应的区域选择性，苯甲酸苯酯衍生物在苯氧基部分的间位具有甲基或甲氧基。碱的类型和膦配体的存在/不存在影响产物比率。讨论了过渡态模型和反应的区域选择性。6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one 骨架是一个重要的杂环系统，因为许多天然产物和生物活性化合物都涉及到这个环系统。在这种环系统的各种制备方法中，钯介导的芳基-芳基偶联反应是两个芳环之间形成碳-碳键的最方便的技术之一。我们最近报道了使用钯试剂的苯甲酸苯酯衍生物的分子内芳基-芳基偶联反应可广泛用于合成几种联芳基型天然产物。在某些情况下，区域选择性一直是天然产物合成的一个重要问题，然而，有一些系统研究分子内芳基-芳基偶联反应的区域选择性的例子。如方案 1 所示，当底物在 m 位具有取代基为 1 时，苯氧基部分有两个反应性位置，产生两个区域异构体 2 和 3。在本报告中，我们详细研究了反应性和

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)10
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 m-tolyl-2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用钯试剂的 3-取代苯基 2-碘苯甲酸酯的分子内联芳基偶联反应的区域选择性

  摘要：

  本研究研究了苯甲酸苯酯衍生物的分子内偶联反应的区域选择性，苯甲酸苯酯衍生物在苯氧基部分的间位具有甲基或甲氧基。碱的类型和膦配体的存在/不存在影响产物比率。讨论了过渡态模型和反应的区域选择性。6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one 骨架是一个重要的杂环系统，因为许多天然产物和生物活性化合物都涉及到这个环系统。在这种环系统的各种制备方法中，钯介导的芳基-芳基偶联反应是两个芳环之间形成碳-碳键的最方便的技术之一。我们最近报道了使用钯试剂的苯甲酸苯酯衍生物的分子内芳基-芳基偶联反应可广泛用于合成几种联芳基型天然产物。在某些情况下，区域选择性一直是天然产物合成的一个重要问题，然而，有一些系统研究分子内芳基-芳基偶联反应的区域选择性的例子。如方案 1 所示，当底物在 m 位具有取代基为 1 时，苯氧基部分有两个反应性位置，产生两个区域异构体 2 和 3。在本报告中，我们详细研究了反应性和

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)10

文献信息

• [N,P]-pyrrole PdCl₂complexes catalyzed the formation of dibenzo-α-pyrone and lactam analogues
  作者：J. V. Suárez-Meneses、A. Oukhrib、M. Gouygou、M. Urrutigoïty、J.-C. Daran、A. Cordero-Vargas、M. C. Ortega-Alfaro、J. G. López-Cortés

  DOI：10.1039/c6dt01022a

  日期：——

  We herein report the synthesis and catalytic application of a new family of [N,P] ligands based on the pyrrole ring with alpha-phosphine or phosphole units. Their palladium complexes (3a–d) were obtained in very good yields and their catalytic properties were evaluated in the direct intramolecular arylation to obtain both benzopyranones and phenanthridinones. The air stable complex 3a exhibited the

  我们在此报告了基于具有α-膦或磷酸单元的吡咯环的[N，P]配体新家族的合成和催化应用。他们的钯配合物（3a–d）的收率很高，并且在直接分子内芳基化反应中评估了它们的催化性能，从而获得了苯并吡喃酮和菲啶酮类化合物。空气稳定的配合物3a在这一系列配合物中表现出最佳的催化性能，使用1摩尔％的催化剂与微波结合以促进该反应。