二甲基二(2-噻吩)硅烷 | 17888-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基二(2-噻吩)硅烷
• 中文别名: 二甲基二(2-噻吩基)硅烷
• 英文名称: bis(2-thienyl)dimethylsilane
• 英文别名: dimethyldi(2-thienyl)silane；dimethyl(dithiophen-2-yl)silane
• CAS: 17888-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂Si
• mdl: MFCD09264592
• 分子量: 224.423
• InChiKey: RPCHUCVMGSCQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80°C/0.4mm
• 密度：
  1.5775 g/cm3
• 闪点：
  75-80°C/0.4mm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二(2-噻吩)硅烷 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 bis[2-(5-trimethylsilyl)thienyl]dimethylsilane-1,1,1',1'-tetroxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Disilylated Thiophene Derivatives and Their Conversion to 2,5-Dihalo Derivatives

  摘要：

  2,5-Disilylated thiophenes were prepared and readily oxidized with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) to give the corresponding 1,1-dioxides. The thiophene dioxide was converted to 2,5-dihalogenothiophene dioxides with halogenating agents.

  DOI：

  10.3987/com-92-6015
• 作为产物：
  描述：

  二(2-噻吩)-1,1,2,2-四甲基二硅烷 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HU, SHUI-SHENG;WEBER, WILLIAM P., J. ORGANOMET. CHEM., 369,(1989) N, C. 155-163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of di-, tri- and tetraboronic acids based on phenyl- and thienylsilane cores
  作者：Krzysztof Gontarczyk、Krzysztof Durka、Piotr Klimkowski、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.024

  日期：2015.5

  The synthesis of a series of di- tri- and tetraboronic acids based on respective phenyl- and thienylsilane cores is described. The optimal protocols involved lithiation of respective arylsilane precursors using either deprotonative lithiation or halogen/lithium exchange with n-BuLi followed by treatment of resultant intermediates with B(Oi-Pr)3 and subsequent hydrolysis, which afforded final products

  描述了基于各自的苯基和噻吩基硅烷核的一系列二硼酸和三硼酸的合成。最佳方案包括使用去质子化锂化或与正丁基锂进行卤素/锂交换，对各个芳基硅烷前体进行锂化，然后用B（O i -Pr）3处理所得中间体，然后进行水解，从而以高收率得到最终产物。确定了选定的二硼酸酯衍生物的X射线晶体结构，表明B（OH）2基团的氢键相互作用是控制超分子组装的主要因素。
• Palladium-catalysed direct arylation of thiophenes tolerant to silyl groups
  作者：Lu Chen、Julien Roger、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0cc04302h

  日期：——

  The palladium catalysed 5-arylation of 2-(trimethylsilyl)thiophene with aryl bromides via C–H bond functionalisation allows the synthesis of arylated silylthiophenes in only one step.

  钯催化的2-(三甲基硅基)噻吩与芳基溴化物的C-H键官能化的5-芳基化反应允许仅通过一步合成芳基化硅基噻吩。
• Photolysis of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-bis-(2′-thienyl)disilane
  作者：Shui-Sheng Hu、William P. Weber

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88003-9

  日期：1989.6

  Photolysis of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-bis-(2′-thienyl)disilane (I) in methanol/benzene leads to dimethyl-bis-(2′-thienyl)silane (III), 2-methoxydimethylsilylthiophene (IV) and 2-dimethylsilylthiophene (V) as a major products. The mechanism of this reaction, has been explored by use of methanol-d4. The predominant pathway leading to IV and V appears to involve direct reaction of methanol with the photoexcited

  1,1,2,2-四甲基-1,2-双-（2'-噻吩基）乙硅烷（I）在甲醇/苯中的光解反应生成二甲基-双-（2'-噻吩基）硅烷（III），2主要产品有-甲氧基二甲基甲硅烷基噻吩（IV）和2-二甲基甲硅烷基噻吩（V）。已经通过使用甲醇-d 4探索了该反应的机理。导致IV和V的主要途径似乎涉及甲醇与I的光激发态的直接反应。
• Syntheses and Electrical Properties of Organosilicon Polymers Containing Thiophene and Anthraquinone Units
  作者：Sang Ho Yi、Syunsuke Ohashi、Hisaya Sato、Hiroyuki Nomori

  DOI：10.1246/bcsj.66.1244

  日期：1993.4

  Organosilicon polymers containing thiophene and anthraquinone units in the main chain were synthesized using palladium catalyst. These polymers were soluble and showed a small UV absorption change by the substituents on the silicon atom. Some of the polymers exhibit cation doping (n-doping) by the electrochemical reduction, and this doping process seemed to depend on the kinds of substituents on silicon

  使用钯催化剂合成了主链中含有噻吩和蒽醌单元的有机硅聚合物。这些聚合物是可溶的，硅原子上的取代基显示出小的紫外吸收变化。一些聚合物通过电化学还原表现出阳离子掺杂（n-掺杂），这种掺杂过程似乎取决于硅原子上取代基的种类。当掺杂萘化钠时，这些聚合物显示出 3 × 10-5 S cm-1 的电导率。
• Electrochemical synthesis of bis(2-thienyl) silanes, 2-thienylchlorosilanes, bis[5-(2-bromothienyl)]silanes, and 5-(2-bromothienyl) dimethylchlorosilane, precursors of poly[(silanylene)thiophene]s
  作者：Carole Moreau、Françoise Serein-Spirau、Michel Bordeau、Claude Biran、Jacques Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06333-4

  日期：1996.9

  Bis(2-thienyl)silanes and bis[5-(2-bromothienyl)]silanes were synthesized by electrochemical reduction of monohalothiophenes (Br,Cl) and 2,5-dibromothiophene respectively in the presence of a dichlorosilane in THF or LME, using an undivided cell, a sacrificial Mg or Al anode, a constant current density and tetrabutylammonium bromide as the supporting electrolyte. In addition, when dichlorosilanes were

  通过在THF或LME中在二氯硅烷存在下分别通过单卤代噻吩（Br，Cl）和2,5-二溴噻吩的电化学还原反应，合成了双（2-噻吩基）硅烷和双[5-（2-溴噻吩基）]硅烷一个未分割的电池，一个牺牲性的Mg或Al阳极，一个恒定的电流密度和四丁基溴化铵作为支持电解质。另外，当大量使用二氯硅烷时，卤代噻吩仅进行单偶联反应，选择性地导致噻吩基氯硅烷，这揭示了电化学方法的多功能性。