(2,4-dimethoxyphenyl)bis(4-methoxyphenyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)bis(4-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: bis(4-methoxyphenyl)(2,4-dimethoxyphenyl)methane；4-bis(4-methoxyphenyl)methyl-1,3-dimethoxybenzene；4-Bis(4-methoxyphenyl)methyl-1,3-dimethoxybenzene；1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dimethoxybenzene
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: DAPAOKGEBNAOGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)methyl trimethylsilyl ether 、 间苯二甲醚 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(2,4-dimethoxyphenyl)bis(4-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  室温下铁催化的Friedel-Crafts与苄基TMS醚的苯甲酸酯化反应

  摘要：

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，

  DOI：

  10.1002/chem.201302862

文献信息

• Solvent-free Brønsted acid catalysed alkylation of arenes and heteroarenes with benzylic alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Marta Rucci、Giulia Spano、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.011

  日期：2014.3

  A simple and efficient alkylation of aromatic and heteroaromatic compounds via the direct SN1-type nucleophilic substitution of benzylic alcohols in the presence of catalytic amounts of the strong Brønsted acid o-benzenedisulfonimide under neat conditions is herein reported. A library of di- and triaryl (and heteroaryl) methanes was prepared in good yields and high regioselectivity. The observed reactivity

  本文报道了在纯净条件下，在催化量的强布朗斯台德酸邻苯二磺酰亚胺存在下，通过苄基醇的直接S N 1型亲核取代，对芳香族和杂芳香族化合物进行的简单有效烷基化。以高收率和高区域选择性制备了二芳基和三芳基（和杂芳基）甲烷的库。已证明观察到的反应性与Mayr的亲核性和亲电子性等级相符。
• Solvatochromism of carbenium-arene EDA (electrondonor-acceptor) complexes and their behaviour on silica
  作者：Stefan Spange、Annett Fährmann、Anett Reuter、Ralph Walther、Yvonne Zimmermann

  DOI：10.1002/poc.360

  日期：2001.5

  of electron donor–acceptor (EDA) complexes with charged components (arene–carbenium and anion–π acceptor) are presented. The UV–Vis absorption maxima of the charge-transfer (CT) band (νmax,CT) of the EDA complexes were measured in various solvents and after adsorption on silica. Tropylium, triarylmethylium and diarylmethylium ions in combination with aromatic π donors, e.g. pyrene, acenaphthene and methoxy-substituted

  介绍了两种带电荷成分的电子供体-受体（EDA）配合物（芳烃-碳和阴离子-π受体）的光谱特征。在各种溶剂中以及吸附在二氧化硅上后，测量了EDA配合物的电荷转移（CT）带的UV-Vis吸收最大值（νmax，CT）。py，三芳基甲基离子和二芳基甲基离子与芳香族π供体（例如eg，和甲氧基取代的苯衍生物）以及碘化四乙基铵–1,3,5-三硝基苯配合物已通过特殊的UV–Vis技术进行了研究。二氧化硅纳米颗粒在1,2-二氯乙烷中的透明浆料。νmax，CT的多元线性回归分析各种溶剂和二氧化硅的EDA配合物的酸值，具有Kamlet-Taft溶剂参数和配合物组分的结构-反应性条件，例如芳烃组分的氧化电位或芳甲基组分的哈米特取代基常数σp +，显示它们与溶液配合物的相关性质。为了连接EDA配合物，将溶剂的电子对给体容量对碳/芳烃配合物的νmax，CT的影响与二氧化硅表面的性质进行了比较。对于二氧化硅上的二芳基甲基
• Mayr, Herbert; Bartl, Joerg; Hagen, Gisela, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 12, p. 1689 - 1691
  作者：Mayr, Herbert、Bartl, Joerg、Hagen, Gisela

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Friedel-Crafts Benzylation with Benzyl TMS Ethers at Room Temperature
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takahiro Kawajiri、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201302862

  日期：2014.1.7

  conditions. The reaction seems to progress through iron‐catalyzed self‐condensation of the benzyl TMS ether to the corresponding dibenzylic ether. The use of excess arene relative to benzyl TMS ether produced mono‐benzylated arene (di‐ and tri‐arylmethane products), whereas the use of excess benzyl TMS ether versus arene provided bis‐benzylated arene (polyarylated products) in high yields and regioselectivities

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，