2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)amino]thiourea
• 化学式: C₉H₁₆N₄S
• 分子量: 212.319
• InChiKey: QVNWVPUCENMLNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 以26%的产率得到4-[2-[2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylidene)hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tropinone衍生的生物碱作为有效的抗癌剂：合成，酪氨酸酶抑制作用，作用机理，DFT计算和分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列在结构上具有托宁酮和噻唑环的杂化化合物，作为潜在的抗癌药。他们针对人类多发性骨髓瘤（RPMI 8226），肺癌（A549），乳腺腺癌（MDA-MB-231）和小鼠皮肤黑素瘤（B16-F10）细胞系进行了测试。测试了对人类正常皮肤成纤维细胞（HSF）和正常结肠成纤维细胞（CCD-18Co）的毒性。通过研究其对RPMI 8226和A549癌细胞的细胞周期阶段分布以及诱导细胞凋亡和坏死的能力，分析了活性最高的衍生物的生长抑制机理。评估酪氨酸酶抑制潜能，然后进行分子对接研究。化合物3a–3h对MDA-MB-231和B16-F10细胞系显示出高抗癌活性，IC50值为1.51-3.03 µM。此外，所研究化合物对HSF和CCD-18Co细胞的细胞毒活性比对癌细胞低8–70倍，或者在我们的测试中未显示毒性，其中衍生物3a特别成功。化合物3a在RPMI 8226细胞中的作用机制显示为通过

  DOI：

  10.3390/ijms21239050
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Tropinone衍生的生物碱作为有效的抗癌剂：合成，酪氨酸酶抑制作用，作用机理，DFT计算和分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列在结构上具有托宁酮和噻唑环的杂化化合物，作为潜在的抗癌药。他们针对人类多发性骨髓瘤（RPMI 8226），肺癌（A549），乳腺腺癌（MDA-MB-231）和小鼠皮肤黑素瘤（B16-F10）细胞系进行了测试。测试了对人类正常皮肤成纤维细胞（HSF）和正常结肠成纤维细胞（CCD-18Co）的毒性。通过研究其对RPMI 8226和A549癌细胞的细胞周期阶段分布以及诱导细胞凋亡和坏死的能力，分析了活性最高的衍生物的生长抑制机理。评估酪氨酸酶抑制潜能，然后进行分子对接研究。化合物3a–3h对MDA-MB-231和B16-F10细胞系显示出高抗癌活性，IC50值为1.51-3.03 µM。此外，所研究化合物对HSF和CCD-18Co细胞的细胞毒活性比对癌细胞低8–70倍，或者在我们的测试中未显示毒性，其中衍生物3a特别成功。化合物3a在RPMI 8226细胞中的作用机制显示为通过

  DOI：

  10.3390/ijms21239050