2E-(3-pyridylmethylene)-4E-benzylidene-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2E-(3-pyridylmethylene)-4E-benzylidene-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (2E,4E)-2-benzylidene-8-methyl-4-(pyridin-3-ylmethylidene)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: JQCITGDXPXLELC-PWDIZTEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2E-(3-pyridylmethylene)-4E-benzylidene-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 2‐Arylmethylidene‐8‐methyl‐8‐azabicyclo[3.2.1]octan‐3‐ones

  摘要：

  An efficient and versatile two-step synthesis of 2-arylmethylidene-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-ones, via mono aldol condensation of tropinone with a variety of aryl aldehydes followed by pTsOH-catalyzed dehydration, is described.

  DOI：

  10.1081/scc-120037905

文献信息

• The Preparation of 2‐Arylmethylidene‐8‐methyl‐8‐azabicyclo[3.2.1]octan‐3‐ones
  作者：Guangrong Zheng、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1081/scc-120037905

  日期：2004.12.31

  An efficient and versatile two-step synthesis of 2-arylmethylidene-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-ones, via mono aldol condensation of tropinone with a variety of aryl aldehydes followed by pTsOH-catalyzed dehydration, is described.