2-chloro-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-b]pyrimidine；6-chloro-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine；2-Chloro-4-piperidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine；2-chloro-4-piperidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃S
• 分子量: 253.755
• InChiKey: XOSGQWSZQAYQGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6-(butylthio)-2-phenyl-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE

  摘要：

  调节15-PGDH活性的化合物和方法，调节组织前列腺素水平，治疗希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的疾病、疾病障碍或病况，包括本文所描述的15-PGDH抑制剂。

  公开号：

  WO2015065716A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,4-二氯噻吩[2,3-D]嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-chloro-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY FOR PROMOTING NEUROGENESIS AND INHIBITING NERVE CELL DEATH
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE POUR FAVORISER LA NEUROGENÈSE ET INHIBER LA MORT DES CELLULES NERVEUSES

  摘要：

  在需要的受试者中，促进神经保护的方法包括向受试者施用治疗有效量的15-PGDH抑制剂，以防止轴突退化、神经细胞死亡和/或胶质细胞损伤，增强学习和记忆的神经信号传导，刺激受伤后的神经再生，以及/或治疗神经系统的疾病、紊乱和/或状况。

  公开号：

  WO2018017582A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY FOR TREATING FIBROSIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2016144958A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  A method of treating or preventing a fibrotic disease, disorder or condition includes administering to a subject in need of treatment a 15-PGDH inhibitor.

  治疗或预防纤维化疾病、紊乱或状况的方法包括向需要治疗的对象施用15-PGDH抑制剂。
• Compositions and methods of modulating short-chain dehydrogenase activity
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10869871B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.

  调节 15-PGDH 活性、调节组织前列腺素水平、治疗疾病、疾病紊乱或希望调节 15-PGDH 活性和/或前列腺素水平的条件的化合物和方法包括本文所述的 15-PGDH 抑制剂。
• Inhibitors of short-chain dehydrogenase activity for treating fibrosis
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10945998B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  A method of treating or preventing a fibrotic disease, disorder or condition includes administering to a subject in need of treatment a 15-PGDH inhibitor.

  一种治疗或预防纤维化疾病、失调或病症的方法包括向需要治疗的受试者施用 15-PGDH 抑制剂。
• Inhibitors of 15-Prostaglandin Dehydrogenase To Potentiate Tissue Repair
  作者：Monika I. Antczak、Yongyou Zhang、Changguang Wang、Jennifer Doran、Jacinth Naidoo、Sukesh Voruganti、Noelle S. Williams、Sanford D. Markowitz、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00271

  日期：2017.5.11

  The enzyme 15-prostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) catalyzes the first step in the degradation of prostaglandins including PGE2. It is a negative regulator of tissue repair and regeneration in multiple organs. Accordingly, inhibitors of 15-PGDH are anticipated to elevate in vivo levels of PGE2 and to promote healing and tissue regeneration. The small molecule SW033291 (1) inhibits 15-PGDH with K-i = 0.1 nM in vitro, doubles PGE2 levels in vivo, and shows efficacy in mouse models of recovery from bone marrow transplantation, ulcerative colitis, and partial hepatectomy. Here we describe optimized variants of 1 with improved solubility, druglike properties, and in vivo activity.
• COMPOSITIONS COMPRISING A 15-PGDH INHIBITOR FOR THE HEALING OF WOUNDS
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：EP3057973B1

  公开（公告）日：2019-09-04