(2RS,3RS,4RS,6RS)-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-4,6-diphenylpiperidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2RS,3RS,4RS,6RS)-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-4,6-diphenylpiperidin-4-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,6R)-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-4,6-diphenylpiperidin-4-ol
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 408.884
• InChiKey: UZVBUBOLZFXYLX-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 苯亚甲基苯乙酮 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(2RS,3RS,4RS,6RS)-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-4,6-diphenylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  外环手性诱导一锅法不对称合成取代哌啶

  摘要：

  通过硝基烯烃，胺和烯酮的缩合反应，开发了一种高效的一锅法合成取代的哌啶。该转化适用于大量底物，具有出色的收率和非对映选择性。使用手性胺的反应通过异常的环外立体化学控制揭示了手性诱导作用，可通过简单的步骤生产对映体纯哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol900708d

文献信息

• One-Pot Asymmetric Synthesis of Substituted Piperidines by Exocyclic Chirality Induction
  作者：Yunfeng Chen、Cheng Zhong、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol900708d

  日期：2009.6.4

  efficient one-pot synthesis of substituted piperidines was developed through nitroalkene, amine, and enone condensation. The transformation was suitable for a large group of substrates, giving excellent yields and diastereoselectivity. Reactions using chiral amines revealed a chirality induction through the unusual exocyclic stereochemistry control, producing enantiomeric pure piperidines in simple steps

  通过硝基烯烃，胺和烯酮的缩合反应，开发了一种高效的一锅法合成取代的哌啶。该转化适用于大量底物，具有出色的收率和非对映选择性。使用手性胺的反应通过异常的环外立体化学控制揭示了手性诱导作用，可通过简单的步骤生产对映体纯哌啶。