1-nonylprop-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-nonylprop-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl carbonate
• 英文别名: Dodec-1-en-3-yl 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl carbonate；dodec-1-en-3-yl 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl carbonate
• 化学式: C₁₆H₂₄F₆O₃
• 分子量: 378.355
• InChiKey: VFVPYAYKTKMCNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene,bromozinc(1+) 、 1-nonylprop-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl carbonate 在 Rh(ethylene)2(hydrotris(pyrazolyl)borate) 、 二苄叉丙酮 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dodec-2-en-1-ylbenzene 、 3-phenyldodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  不对称氟化无环烯丙基碳酸酯的区域和对映特异性铑催化芳基化：绝对构型的反转

  摘要：

  过渡金属催化的烯丙基取代与不稳定的碳亲核试剂是构建三元碳立体中心的重要交叉偶联反应。我们开发了一种新的区域和对映体特异性铑催化的非环状不对称手性非外消旋烯丙醇衍生物与芳基溴化锌的烯丙基烷基化。该研究表明，氢化三（吡唑基）硼酸铑催化剂和卤化锌（II）盐对效率至关重要，而向催化剂中添加溴化锂对于获得最佳区域特异性是必要的。该反应的立体化学过程是通过合成（S）-布洛芬建立的，

  DOI：

  10.1021/ja035216q
• 作为产物：
  描述：

  十二碳烯-3-醇 、 六氟异丙醇 、 N,N'-羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-nonylprop-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  不对称氟化无环烯丙基碳酸酯的区域和对映特异性铑催化芳基化：绝对构型的反转

  摘要：

  过渡金属催化的烯丙基取代与不稳定的碳亲核试剂是构建三元碳立体中心的重要交叉偶联反应。我们开发了一种新的区域和对映体特异性铑催化的非环状不对称手性非外消旋烯丙醇衍生物与芳基溴化锌的烯丙基烷基化。该研究表明，氢化三（吡唑基）硼酸铑催化剂和卤化锌（II）盐对效率至关重要，而向催化剂中添加溴化锂对于获得最佳区域特异性是必要的。该反应的立体化学过程是通过合成（S）-布洛芬建立的，

  DOI：

  10.1021/ja035216q