1-isobutylprop-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-isobutylprop-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl carbonate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (5-methylhex-1-en-3-yl) carbonate；1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl 5-methylhex-1-en-3-yl carbonate；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 5-methylhex-1-en-3-yl carbonate
• 化学式: C₁₁H₁₄F₆O₃
• 分子量: 308.221
• InChiKey: SPUBXLNLSJOVCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene,bromozinc(1+) 、 1-isobutylprop-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl carbonate 在 Rh(ethylene)2(hydrotris(pyrazolyl)borate) 、 二苄叉丙酮 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5-methylhex-1-en-3-yl)benzene 、 ((E)-5-Methyl-hex-2-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  不对称氟化无环烯丙基碳酸酯的区域和对映特异性铑催化芳基化：绝对构型的反转

  摘要：

  过渡金属催化的烯丙基取代与不稳定的碳亲核试剂是构建三元碳立体中心的重要交叉偶联反应。我们开发了一种新的区域和对映体特异性铑催化的非环状不对称手性非外消旋烯丙醇衍生物与芳基溴化锌的烯丙基烷基化。该研究表明，氢化三（吡唑基）硼酸铑催化剂和卤化锌（II）盐对效率至关重要，而向催化剂中添加溴化锂对于获得最佳区域特异性是必要的。该反应的立体化学过程是通过合成（S）-布洛芬建立的，

  DOI：

  10.1021/ja035216q
• 作为产物：
  描述：

  5-methylhex-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-isobutylprop-2-en-1-yl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映体选择性的铑催化的烯丙基取代的不稳定的苄基亲核试剂。

  摘要：

  我们开发了具有高度区域选择性和非对映选择性的铑催化的具有挑战性的烷基取代的仲碳酸烯丙酯的苄基锌取代烯丙基碳酸酯，该苄基锌试剂由可广泛获得的苄基卤化物制得。该方法利用氯化铑（III）作为市售的高氧化态和稳定的预催化剂，提供了在缺乏外源配体的情况下区域和非对映选择性烯丙基取代的罕见实例。该反应可耐受电子多样性的苄基锌亲核试剂和一系列功能化和/或挑战性的脂族烯丙基亲电试剂。最后，利用铑-烯丙基中间体的构型通量性开发了一种新的非对映选择性过程，用于构建邻近的无环三元/三元立体发生中心，

  DOI：

  10.1002/anie.202008071