1-(4,4-dimethylpiperidino)-3,5-dichloro-2,4,6-trinitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4,4-dimethylpiperidino)-3,5-dichloro-2,4,6-trinitrobenzene
• 英文别名: 1-(3,5-Dichloro-2,4,6-trinitrophenyl)-4,4-dimethylpiperidine
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂N₄O₆
• 分子量: 393.183
• InChiKey: VTYMAUPTSVKNIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-壬二胺 、 1-(4,4-dimethylpiperidino)-3,5-dichloro-2,4,6-trinitrobenzene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 15-(4,4-Dimethyl-piperidin-1-yl)-14,16,17-trinitro-2,12-diaza-bicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene
  参考文献：
  名称：

  六氨基苯衍生物：合成和异常的氧化行为。

  摘要：

  描述了单体过烷基化的六氨基（1,3）甲基环环烷4，十二聚氨基（1,3）二聚体5a和十二氨基（1,3,5）环庚烯6的合成和电化学行为。电化学测量表明，在4a和5a中的六氨基苯单元经历异常缓慢的两电子转移，这是由于当环氧化为相应的金属离子时，环变形为双花青阳离子。在更多的正电势下，进一步氧化为三，四和六阳离子单元。在二聚体结构中，在（1,3）环烷中看不到环之间的相互作用，但观察到（1,3,5）环烷具有强相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo005744+
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基谷酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4,4-dimethylpiperidino)-3,5-dichloro-2,4,6-trinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Rate Increase in Consecutive Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of Trichlorotrinitrobenzene:  The Synthesis of 1-(Alkylamino)-3,5-dichloro-2,4,6-trinitrobenzenes

  摘要：

  The title compounds are formed by the nucleophilic aromatic substitution reaction between sym-trichlorotrinitrobenzene and amines. The yields and relative rates of formation depend critically on the degree of alkylation of the nucleophile. Contrary to the usual behavior, the introduction of a second and third donor is facilitated in the case of ammonia and monoalkylamines, while this is not the case for secondary amines. This behavior is rationalized on the basis of intramolecular hydrogen bonding and substantiated by an X-ray analysis of 3,5-dichloro-2,4,6-trinitroaniline.

  DOI：

  10.1021/jo980374z