(4R)-(+)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6,6-dimethyl-2-heptenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-(+)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6,6-dimethyl-2-heptenal
• 英文别名: (E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,6-dimethylhept-2-enal
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 394.629
• InChiKey: YXEWGVVIZNHRFF-ARKBFRDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (4R)-(+)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6,6-dimethyl-2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性地将炔丙基乙酸酯加成到醛中，不对称合成γ-羟基α，β-不饱和醛。

  摘要：

  我们使用实验室最近报告的方法，报告了炔丙基乙酸酯对醛的对映选择性和非对映选择性醛加成的第一个例子。随后的O-甲硅烷基保护，Pd催化的异构化，AcOH加成和水解会导致光学活性的γ-羟基α，β-不饱和醛作为有效的结构单元。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016431j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy α,β-Unsaturated Aldehydes via Enantioselective Direct Addition of Propargyl Acetate to Aldehydes
  作者：Emad El-Sayed、Neel K. Anand、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol016431j

  日期：2001.9.1

  the first example of enantioselective and diastereoselective aldehyde additions of propargyl acetate to aldehydes using the methodology recently reported from our laboratories. Subsequent O-silyl protection, Pd-catalyzed isomerization, AcOH addition, and hydrolysis result in optically active gamma-hydroxy alpha,beta-unsaturated aldehydes as powerful building blocks. Reaction: see text.

  我们使用实验室最近报告的方法，报告了炔丙基乙酸酯对醛的对映选择性和非对映选择性醛加成的第一个例子。随后的O-甲硅烷基保护，Pd催化的异构化，AcOH加成和水解会导致光学活性的γ-羟基α，β-不饱和醛作为有效的结构单元。反应：见文字。