vinylarsonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: vinylarsonic acid
• 英文别名: Ethenylarsonic acid；ethenylarsonic acid
• 化学式: C₂H₅AsO₃
• 分子量: 151.981
• InChiKey: JRYUSJCJMLSMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 在 arsenic(III) trioxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-chloroethyl)arsonic acid 、 vinylarsonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the organoarsenical antibiotic arsinothricin and derivatives thereof

  摘要：

  本发明提供了合成和/或半合成新型抗生素砷替霉素（AST）及其衍生物的方法和程序。砷替霉素（AST）是一种新型广谱有机砷抗生素，是谷氨酸的非蛋白质原型，可以有效地抑制谷氨酰胺合成酶。本发明提供了AST合成途径中的中间体羟基砷替霉素（AST-OH）的化学合成方法，该中间体可以通过ArsM As（III）S-腺苷甲硫氨酸甲基转移酶催化的酶促甲基化转化为AST。这些方法提供了一种新型抗生素的来源，将在未来的临床试验中需要。本发明还提供了AST衍生物作为一类新型抗生素。

  公开号：

  US10934318B1

文献信息

• Semisynthesis of the Organoarsenical Antibiotic Arsinothricin
  作者：Sazzad H. Suzol、A. Hasan Howlader、Adriana E. Galván、Manohar Radhakrishnan、Stanislaw F. Wnuk、Barry P. Rosen、Masafumi Yoshinaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00522

  日期：2020.9.25

  broad-spectrum organoarsenical antibiotic, is a nonproteinogenic analogue of glutamate that effectively inhibits glutamine synthetase. We report the chemical synthesis of an intermediate in the pathway to 1, hydroxyarsinothricin [AST-OH (2)], which can be converted to 1 by enzymatic methylation catalyzed by the ArsM As(III) S-adenosylmethionine methyltransferase. This is the first report of semisynthesis

  Arsinothricin [AST ( 1 )] 是一种新的广谱有机砷抗生素，是一种非蛋白原性谷氨酸类似物，可有效抑制谷氨酰胺合成酶。我们报告了到1的途径中的中间体的化学合成，羟基胼胝素[AST-OH ( 2 )]，它可以通过由 ArsM As(III) S-腺苷甲硫氨酸甲基转移酶催化的酶促甲基化转化为1。这是半合成的第一次报告1，提供了将需要将来的临床试验此新型抗生素的来源。