(4S,4aR,11aR)-4-[2-methoxyethoxymethoxy]octahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (4S,4aR,11aR)-4-[2-methoxyethoxymethoxy]octahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one
• 英文别名: (1R,9R,10S)-10-(2-methoxyethoxymethoxy)-8-oxa-6-azatricyclo[7.4.0.01,6]tridecan-7-one
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: QLWAVLNOPWAYOX-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,11aR)-4-[2-methoxyethoxymethoxy]octahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one 、 3-溴丙烯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以44%的产率得到(4S,4aR,11aR)-8-allyl-4-[2-methoxyethoxymethoxy]octahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aR,11aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4a,8,9,10,11-hexahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]-benzoxazol-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (4S,4aR,11aR)-4-[2-methoxyethoxymethoxy]octahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of 1-Azaspiro[5.5]undecane Ring System of Histrionicotoxin Alkaloids from D(+)-Glucose
  作者：Smritilekha Bera

  DOI：10.3987/com-05-10540

  日期：——

  The preparation of 1-azaspiro[5.5]undecane ring system common to histrionicotoxin alkaloids has been accomplished from D-glucose diacetonide.

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。