(+/-)-cis-2-methyl-6-phenylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-cis-2-methyl-6-phenylpiperazine
• 英文别名: (2S,6R)-2-methyl-6-phenylpiperazine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: KAALSWPLXFFOBF-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 、 1,2-丙二胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-trans-2-methyl-5-phenyl-piperazine 、 (+/-)-cis-2-methyl-6-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  胺和邻二醇的铱催化缩合生成取代哌嗪

  摘要：

  描述了从胺和 1,2-二醇合成哌嗪的简单程序。杂环化由 [Cp*IrCl2]2 和碳酸氢钠催化，可以用甲苯或水作为溶剂来实现。该转化不需要任何化学计量添加剂，只产生水作为副产品。该反应可以在 1,2-二胺和 1,2-二醇之间或通过伯烷基胺和 1,2-二醇之间的双缩合进行。哌嗪环上至少需要一个取代基才能以良好的收率实现环化。该机制被认为涉及 1,2-二醇脱氢为 α-羟基醛，后者与胺缩合形成 α-羟基亚胺。后者重排为相应的α-氨基羰基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201099